正当乔布斯带领苹果的版图越做越大时，波士顿咨询公司的James Andrew提出质疑：“如果苹果的产品真的比微软、或戴尔、或IBM、或惠普的好，那么为什么苹果这家公司这么小？（想一想，在过去10年，苹果申请了1300项专利，几乎是戴尔的1.5倍。）”
Andrew认为在苹果的创新和文化中存在一种偏见，即单纯对技术革新的绝对信奉。“成为一个真正创新的公司不仅是追赶上最新的创意，或者新产品和新服务，它还包含着要能创造足够的现金来弥补成本，并回报股东。”
与此同时，Yankee Group咨询公司兼Battery Ventures风险投资公司的创始人Howard Anderson对苹果提出另一个质疑：“还有一个非常重要的成功创新的要素，即完结（follow-through）。这也是苹果所缺乏的。” Anderson说，“创新不是经济增长的关键。管理才是。在实践中，这一点就意味着通过坚固的销售力、以及与开发者和销售者协作的战略、消费者服务的战略来支撑产品创新。过度依赖创新的公司已经过时。很多时候，管理和执行更加重要。”
于是，业界的一些评论家开始提出这样的疑问：iPod贡献了苹果的绝大部分利润，很难想象，如果没有iPod，苹果会陷入怎样的麻烦？
哈佛大学商学院教授、《创新者的两难困境》一书作者Clayton M. Christensen表示，因iPod而大获成功的苹果将像以前一样再次衰落。“我担心苹果会因iTunes的封闭性而失掉时机，就像当年它拒绝开放Mac系统一样，结果成就了微软的霸业。如果它能够开放iTunes架构并兼容所有的MP3播放器，也许还能够保持目前的领先地位。”
质疑归质疑，但摆在人们面前的现实却是，随着乔布斯与迪士尼的这次联盟，使他终于可以染指媒体内容的生产和发行业务，可以逐步实现他在数码时代跨领域集成的远大目标。熟悉乔布斯的人也清楚，他是一个极端追求完美的人，长久以来就想组建自己的媒体帝国。
当然这次联盟也有诸多风险，乔布斯将在运营苹果的同时也坐在迪士尼的董事会中，这让他不得不面临众多雷区和冲突，他也必须证明自己能胜任新角色。如果他能将曾经让苹果高飞的活力和能量同样带给迪士尼，那么乔布斯便能真正成为这个庞大梦幻王国的真实领袖。
