宋江最大的一次义举是私放了
晁盖等人。
智取生辰纲之后，事情败露。败露以后，首先宋江知道。宋江见到官府防范梁山晁盖贼寇文公，有一段心理描写：“晁盖等众人不想做下这般大事！劫了生辰纲，杀了做公的，伤了
何涛观察；又损害了许多官军人马；又把
黄安活捉上山；如此之罪，是灭九族的勾当！虽是被人逼迫，是非得已，於法度却饶不得，倘有疏失，如之奈何！”这段心理活动中传递出两个信息：第一，宋江作为一个朝廷懂法的人，知道晁盖所犯的一串串事件，每一件事情都是灭九族的罪，虽然前面是事非得已，可是到了现在已经是不能够回头了；第二，宋江担心晁盖等人，怕他们出闪失，心中有种隐隐的操心。这是一对矛盾。从理上讲，晁盖等人于法度上饶不得；从情上讲，却不愿他们出现闪失，这是宋江很真实的心理。他明明知道晁盖窃了生辰纲犯了弥天大罪，又因为晁盖是他的心腹兄弟，虽然法度上不可能饶恕，但是他要放走晁盖。这时，宋江是知法犯法。能够做到这样，在别人可能容易，可是在宋江就很难。这件事证实他是一个仗义的英雄。虽然他出于“义”救了晁盖他们，但是从内心里又觉得他们犯下了弥天大罪，于法度上却饶不得。可见，其所行之“义”，是以不触及封建专制统治为前提的义。 总的来看，侠义英雄时期的宋江，仗义疏财，扶危济困，是一个心怀忠义、品格完美的英雄人物。表现在他身上的“义”，体现了封建时代
人民群众向往人与人之间友好相处、互相扶助的一种道德追求。