一道高中有机化学问题

Question

如图第17题

Answer 1

A是一种含溴的酯，则根据题目意思，A在稀H2SO4条件下水解为酸和醇，在NaOH条件下水解并且Br被羟基取代。因为B、C、D、E均含相同碳原子数，所以它们均含3个碳原子。由于B能与NaHCO3反应放出CO2，所以B是酸，D是醇。因为D在NaOH作用下生成E，再结合E是二元醇可知D中含Br，E为醇，C为酸的钠盐。因D先氧化后消去可以得到B，可知消去的是Br，B中含碳碳双键，与B能使溴水褪色的条件吻合（醛基也可以使溴水褪色，所以不能立刻断定B含双键）。接下来推物质的结构简式。
根据B含3个碳原子、碳碳双键、羧基可知B为CH2=CHCOOH（丙烯酸），顺便就可以知道C为CH2=CHCOONa（丙烯酸钠）。由D氧化消去得到B倒推可知D为CH2BrCH2CH2OH（3-溴丁醇）或CH3CHBrCH2OH（2-溴丁醇），由此得到E为CH2OHCH2CH2OH（1,3-丙二醇）或CH3CHOHCH2OH（1,2-丙二醇），以及A为CH2=CHCOOCH2CH2CH2Br或CH2=CHCOOCH2CHBrCH3，与题给分子式吻合。推毕。