第1个回答 2013-10-15
1.配位原子比中心原子电负性大的是吸电子基团,如:-CHO(O>C)、-COOH(O>C)、-NO2(O>N)
-CF3(F>C)、-CN(N>C)等。这类基团在苯环的第二取代中同时表现为间位致钝基团。
2.配位原子比中心原子电负性小的是供电子基团,如:-OH(H<O)、-CH3(H小于C)、-NH2(H<N)等。这类基团在苯环的第二取代中同时表现为邻对位致活基团。
3.本身电负性很大的单原子取代基,如卤素,是吸电子基团。这类基团在苯环的第二取代中同时表现为邻对位致钝基团。
这些规律原理上可以解释,你去看看诱导效应与共轭效应。都为吸电子基团,你只需画出带正电荷的分子或失去氢离子而成为负离子的所有经典共振式,分析经典共振式中是否有能分散电荷的共振式就可以知道了.另外在不饱和键中s轨道成分越多,其吸电子能力越强.比如炔基三键是sp杂化,而烯基是sp2,所以炔基比烯基吸电子能力强.这些取代基作为取代基连接到苯甲酸的间位时,并不能通过共轭作用来分散苯甲酸负离子上负电荷而做出贡献,但它们作为吸电子基团可通过场效应来分散负电荷,从而增加了苯甲酸负离子的稳定性,所以酸性增加.