三打祝家庄是《水浒传》中著名的梁山农民革命战役。宋江三打祝家庄，都因攻打战略不充分，对祝家庄地势地形不够了解，而两次战败，最后一次通过改变战略以及摸清祝家庄底细，熟悉了祝家庄的地理位置，用了计谋最终才攻打祝家庄成功。
宋江命石秀、杨林首次攻打祝家庄，因对祝家庄情况不明，攻打失败。宋江第二次攻打祝家庄还是以失败告终，但是他们抓获了扈三娘，打掉了扈家重要的一支力量。在第三次攻打祝家庄，宋江又派遣孙立携带眷友亲信，利用亲属的关系，骗取祝家庄信任，最终把祝家庄攻下，大获全胜。
《三打祝家庄》的起因：宋江攻打祝家庄，首战失利，乃约李应不助祝家庄。
经过：二次进兵，遇扈家庄扈三娘，擒去王英，后林冲擒住三娘，扈庄求和，不助祝庄。
结果：乐和于庄内智锄祝小三，结合庄民钟离父子等内应，宋江外攻，大破祝家庄。
三打祝家庄的胜利，梁山基本完全完成了事前的战略目标，扫平了以祝家庄为首的独龙岗黑帮势力，抢劫了巨大的财富，祝家庄光粮食就有50万石，还有扈家庄和李家庄的财富都归了梁山。
还扩充了梁山的实力。孙立为首的登州派系是主动投靠的，而李应杜兴，扈三娘则为胁迫的。不管怎样，梁山组织的头领增加了11人扩充到60人。
宋江虽然最初失利，但最终还是交上一份亮丽的答卷。从而彻底巩固了他在梁山的二哥地位。梁山也从此形成了晁盖守家，宋江吴用出外的行动模式。
三打祝家庄也是梁山组织的第一次主动寻找猎物对外出击，日后随着梁山组织的扩大，梁山的打击对象的规模也越来越大，梁山的行动计划也越来越完善，直到攻打政府控制的行政州县。宋江也在以后的一次次的对外行动中，锻炼了自己的实战能力和夺取了梁山的实际领导地位。
三打祝家庄，对梁山来说是个重要里程碑。是梁山组织大规模对外暴力行动的起点，也是晁盖时代向宋江时代过渡的转折点。对宋江来说意义重大，从此再无阻挡，梁山的领导权慢慢就成了他的囊中之物。