（18分）有机物F是一种新型涂料固化剂，可由下列路线合成（部分反应条件略去）。请回答下列问题： （1）

Question

（18分）有机物F是一种新型涂料固化剂，可由下列路线合成（部分反应条件略去）。请回答下列问题： （1）B的结构简式是_______；E中含有的官能团名称是_______。（2）由C和E合成F的化学方程式是____________________________ 。（3）同时满足下列条件的苯的同分异构体的结构简式是______________。①含有3个双键；②核磁共振氢谱只显示1个吸收峰；③不存在甲基（4）乙烯在实验室可由_______（填有机物名称）通过_______(填反应类型）制备，制乙烯时还产生少量SO 2 、CO 2 及水蒸气，用以下试剂检验这四种气体，混合气体通过试剂的顺序是________。（填序号）。①饱和Na 2 SO 3 溶液②酸性KMnO 4 溶液③石灰水④无水CuSO 4 ⑤品红溶液（5）下列说法正确的是_______（填序号）。a．A属于饱和烃 b．D与乙醛的分子式相同c．E不能与盐酸反应 d．F可以发生酯化反应（6）以乙烯为原料可合成乙二酸二乙酯（CH 3 CH 2 OOC－COOCH 2 CH 3 ），请在方框内写出合成路线流程（无机试剂任选）。注：合成路线流程的书写格式参照如下示例：CH 4 CH 3 Cl CH 3 OH

Answer 1

（1）HOOC（CH 2 ） 4 COOH，羟基和氨基 （2）CH 3 OOC（CH 2 ） 4 COOCH 3 ＋2HOCH 2 CH 2 NH 2 一定条件 HOCH 2 CH 2 NHOC（CH 2 ） 4 CONHCH 2 CH 2 OH＋2CH 3 OH （3）  （4）乙醇；消去反应；④⑤①③②或④⑤①②③ （5）abd （6）

试题分析：在镍作催化剂条件下，苯和氢气发生加成反应生成环己烷，环己烷被氧气氧化生成B，在催化剂条件下，B和甲醇发生酯化反应生成C，根据C的结构结合B的分子式知，B是1，6-己二酸；在银作催化剂条件下，乙烯被氧气氧化生成环氧乙烷，环氧乙烷和氨气发生加成反应生成E，C和E发生取代反应生成F，则 （1）B是1，6-己二酸，其结构简式为：HOOC（CH 2 ） 4 COOH，根据E的结构简式知，E中含有羟基和氨基。 （2）C和E发生取代反应生成F，反应方程式为：CH 3 OOC（CH 2 ） 4 COOCH 3 ＋2HOCH 2 CH 2 NH 2 一定条件 HOCH 2 CH 2 NHOC（CH 2 ） 4 CONHCH 2 CH 2 OH＋2CH 3 OH。 （3）具备①含有3个双键，②核磁共振氢谱只显示1个吸收峰，则该有机物中只含一种类型的氢原子，③不存在甲基的苯的同分异构体的结构简式为： 。 （4）乙烯在实验室可由乙醇通过消去反应制取。检验乙烯用酸性高锰酸钾溶液或溴水，检验SO 2 用品红溶液，检验CO 2 用澄清石灰水，检验水蒸气用无水硫酸铜。由于通过溶液必然带出水蒸气，因此首先检验水蒸气。SO 2 也能使澄清石灰水变浑浊，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，所以在检验乙烯和CO 2 之前还要先除去SO 2 ，故正确的操作顺序是④⑤①③②或④⑤①②③。 （5）a．环己烷中只存在共价单键，所以属于饱和烃，故正确；b．环氧乙烷与乙醛的分子式都是C 2 H 4 O，所以分子式相同，故正确；c．E中含有氨基，所以能与盐酸反应，故错误；d．F中含有羟基，所以可以发生酯化反应，故正确；故选abd。 （6）要合成乙二酸二乙酯，则需要乙二酸和乙醇，因此可以通过逆推法设计合成路线，乙烯与氯化氢加成生成氯乙烷，氯乙烷水解生成乙醇。乙烯与氯气加成生成1,2－二氯乙烷，1,2－二氯乙烷水解生成乙二醇，乙二醇发生氧化反应生成乙二醛，乙二醛继续氧化生成乙二酸，乙二酸与乙醇发生酯化反应生成乙二酸二乙酯，即： 。