第一次孙悟空刚拜唐僧为师的情况下，由于他杀了6个妖精变身的强盗，唐僧误解他杀死的是无辜老百姓，所以便与孙悟空断绝师徒关系，孙悟空一气之下便离开了，最后还是被东海龙王劝回唐僧身边。
第二次是三打白骨精，唐僧误以为白骨精是好人，加上猪八戒的挑唆，唐僧再次与孙悟空断绝师徒关系。在下个国家唐僧被妖精污蔑是虎精，之后白龙马让猪八戒去找孙悟空过来救师傅，孙悟空救了唐僧后就要走，唐僧这时候早已清楚三打白骨精误会了悟空，要悟空留下来。
第三次是真假美猴王，真孙悟空与假孙悟空同时出现在唐僧面前，唐僧将真孙悟空赶走，最后假孙悟空被如来佛祖识破，唐僧与孙悟空才算是和好如初。
积极乐观的孙悟空
孙悟空是一个积极乐观，勇敢无畏、不怕困难、敢于斗争的人物。这在取经路上斩妖除怪的斗争中展示得最为充分。
在取经的路上，即便经历再多艰难险阻，遇见再多的妖魔鬼怪，孙悟空也不畏惧退缩，总是保持积极乐观，以昂扬的精神状态面对一切，即便失败也从不气馁，始终勇往直前。这得不仅得益于他高超的本领，更得益于他坚定的取经信念在背后支持，双方面夹持，才有了他笑对风雨的那份乐观。
三次。
第一次是孙悟空刚拜师的时候，有伙山贼抢劫他们，然后被孙悟空打死了几个，唐僧看到悟空杀了生，然后说了悟空，后来悟空离开去了龙宫玩，看到龙宫墙上有一幅拜师画，然后想到自己拜师的经过和唐僧对自己的好，又回去了，刚好这时观音给了唐僧紧箍咒。
第二次是比较出名的三打白骨精的时候啦，后来是在下一个国家唐僧被妖怪诬陷是虎精，后来白龙马让猪八戒去找孙悟空回来救师傅，孙悟空救了唐僧后正要走，唐僧这时已经明白三打白骨精误会了悟空，要悟空留下来，说真的这一段还挺感人的。
第三次是在第二部里面，真假悟空，也是一样假悟空冒充真悟空，被唐僧误会了，后来真假悟空在一起打了起来，被如来佛祖分了出来，假悟空也是猴子变的，是六耳狲猴。
神通初成的孙悟空先大闹龙宫取得如意金箍棒，又大闹地府勾去生死簿，后被天界招安，封为弼马温。得知职位低卑后生气返回花果山，并战胜托塔天王和三太子的讨伐，迫使玉皇大帝封其为齐天大圣，并在天庭建齐天大圣府，奉旨管理蟠桃园。
因醉酒搅乱王母的蟠桃盛会，偷吃太上老君的金丹，炼成了金钢之躯，阴差阳错间在太上老君的炼丹炉中炼就火眼金睛。之后大闹天宫，十万天兵天将、四大天王、二十八星宿对其围剿亦不能将其打败，后来在与如来的打赌斗法中失利，被压在如来舍去一手化作的五行山（唐时更名两界山）下五百余年悔过自新。
后经观音点化，被唐僧救出，法号行者，保护唐僧西天取经，一路降妖除魔，不畏艰难困苦，历经九九八十一难，最后取得真经修成正果，被封为斗战胜佛。
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第三次是在第二部里面，真假悟空，也是一样假悟空冒充真悟空，被唐僧误会了，后来真假悟空在一起打了起来，被如来佛祖分了出来，假悟空也是猴子变的，是六耳狲猴。
第二次是三打白骨精，唐僧误以为白骨精是好人，加上猪八戒的挑唆，唐僧再次与孙悟空断绝师徒关系。在下个国家唐僧被妖精污蔑是虎精，之后白龙马让猪八戒去找孙悟空过来救师傅，孙悟空救了唐僧后就要走，唐僧这时候早已清楚三打白骨精误会了悟空，要悟空留下来。
第三次是真假美猴王，真孙悟空与假孙悟空同时出现在唐僧面前，唐僧将真孙悟空赶走，最后假孙悟空被如来佛祖识破，唐僧与孙悟空才算是和好如初。