化合物G为某酸甲酯，它的分子式为C 10 H 10 O 2 ，且分子中只含有1个苯环，苯环上只有一个取代基．现测出

Question

化合物G为某酸甲酯，它的分子式为C 10 H 10 O 2 ，且分子中只含有1个苯环，苯环上只有一个取代基．现测出它的核磁共振氢谱图有5个峰，其面积之比为1：2：2：2：3．利用红外线光谱仪可初步检测有机化合物中的某些基团，现测得该分子的红外光谱如下图： 用芳香烃A为原料合成G的路线如下：试回答下列问题： （1）G的结构简式为______（2）化合物E中的含氧官能团有______（填名称）．（3）A→B的反应类型是______，E→F的反应类型是______．（4）书写化学方程式：C→D：______．（5）书写化学方程式：E→H：______．（6）其中E的同分异构体甚多，其中有一类可用通式 表示（其中X、Y均不为H）．符合上述通式且能发生银镜反应的同分异构体有四种，其中两种的结构简式如下，请写出另外两种的结构简式______．

Answer 1

化合物G为某酸甲酯，它的分子式为C 10 H 10 O 2 ，不饱和度为 2×10+2-10 2 =6，且分子中只含有1个苯环，故还含有C=C双键，苯环上只有一个取代基，现测出它的核磁共振氢谱图有5个峰，其面积之比为1：2：2：2：3，对应H原子数目为1、2、2、2、3，结合红外线光谱，可知G的结构为 ，F与甲醇发生酯化反应生成G，故F为 ，A的分子式为C 9 H 10 ，不饱和度为 2×9+2-10 2 =5，根据转化关系可知，A中含有苯环，故还含有1个C=C双键，系列反应中C骨架不变，A与F中C骨架相同，故A为 ，A与溴发生加成反应生成B，B为 ，B在氢氧化钠水溶液发生水解反应生成C，故C为 ，C催化氧化生成D，D为 ，D被银氨溶液氧化，酸化生成E，E为 ，E发生缩聚反应生成高聚物H，H为 ， （1）由上述分析可知，G的结构简式为 ，故答案为： ； （2）化合物E是 ，含有羧基、醇羟基，故答案为：羧基、醇羟基； （3）A→B是 与溴发生加成反应生成 ， E→F是 发生消去反应生成 ， 故答案为：加成反应；消去反应； （4）C→D的方程式为：2 +O 2 Cu △ 2 +2H 2 O， 故答案为：2 +O 2 Cu △ 2 +2H 2 O；  （5）E→H是 发生缩聚反应生成高聚物 ，反应方程式为： n 一定条件 +（n-1）H 2 O， 故答案为：n 一定条件 +（n-1）H 2 O； （6）E的同分异构体甚多，其中有一类可用通式 表示（其中X、Y均不为H），符合上述通式且能发生银镜反应的同分异构体有四种，另外两种的结构简式为 ， 故答案为： ．