晁盖劫取生辰纲事发，宋江冒险给他送信，这让晁盖有时间准备，最终得以逃脱，对此，晁盖是发自内心感激的。当上梁山寨主之后，刚刚打败了前来征剿的官军，晁盖首先想到的就是安排人带着银两答谢宋江，并说这是“第一件要紧的事务”。此后很长一段时间，晁盖经常会提起这件事情。也就是说，宋江的恩德，晁盖始终没有忘记,晁盖曾经推让宋江坐第一把交椅，原本出于真心。
宋江在江州犯事，即将被押上断头台砍头的时候，晁盖是亲自带队前去江州劫的法场。晁盖这是舍命前往的，因为任何法场都会是防备森严，何况宋江犯的是谋反罪！劫法场这种事情，人少了行不得事，人多了进不去城，即便是进了城也靠不近法场，可见晁盖为救宋江是多么的重视，这是晁盖在以命相搏，也就是以死来报答宋江。
晁盖攻打曾头市，中计被毒箭射伤，结果不治身亡。射中晁盖的那只毒箭上面有字，写着一个人的名字――史文恭。大军撤回到梁山大寨，晁盖感觉“身体沉重”，临终留下遗嘱：“若那个捉得射死我的，便叫他做梁山泊主！”宋江刚上梁山的时候，晁盖曾经让他坐第一把交椅，宋江虽然没有坐，但将领们对待他是和对待大哥一样的。如：好汉们说话，必定是说“晁、宋二位首领”，李逵安排职务，也是说“晁盖哥哥当大皇帝，宋江哥哥当小皇帝”！曾头市一仗，兵士伤亡过半，晁盖中箭，已经不能说话，在大军回不回山寨问题上，竟然没有人敢做主，需要等待山寨上的宋江发话，可见这宋江已经是这帮弟兄们的真正统领。
宋江已经是梁山上的实权统领，又是晁盖、吴用（第三位）、公孙胜（第四把交椅）的“恩主”，晁盖为什么不把第一把交椅交给宋江呢？或者说，晁盖这个遗嘱的背后还隐藏着什么样的不便言说的东西呢？
晁盖当初有意让宋江“为尊”，也做出了实际行动，为什么临死却没有把“大位”直接传给宋江呢？
晁盖当上梁山首领后，，晁盖的指导思想是战略防御，朝廷不犯我，我也不犯朝廷，大家相安无事最好。晁盖没有攻打州府县衙，就是不让朝廷引起重视，行事的低调可以换来相对的安全。这样做的结果，就是晁盖时期的梁山没有新的“好汉”增加，也没有人员的大量伤亡。
宋江不同，上山不久就把梁山的战略防御改为战略进攻，开始是攻打大的村寨，其后是攻打州府县衙。这样做的好处是能够获取粮食和钱财，扩大梁山泊的名声，吸引更多的人员上山，不利之处是能够成为朝廷重点征剿的对象，使梁山泊增加被动打仗的次数。如：还在晁盖时期，朝廷就派来了呼延灼攻打梁山泊，后来更是由童贯和高俅亲自带队攻打围剿。当然了，呼延灼还攻打过二龙山等山头，这些山头也有被剿灭的风险，但那是他成为青州府统兵将领的事情。
这种军事上不同的战略思维又是来源于不同的政治理念。晁盖想的是自处一隅，当一个无拘无束的土皇帝，而宋江则是要重归仕途，在自身荣耀的同时，博得个“封妻荫子”、光宗耀祖。其具体表现形式就是谋求招安。
晁盖从上梁山一直到死，从来就没有说过招安。招安干什么？弟兄们为了一个“义”字聚集在一起，自由快活，不是挺好吗？你济州府派兵来，我有八百里水泊做战场，杀你个人仰马也翻，你还敢再来吗？谅你济州知府为了那顶乌纱帽，也不敢上报时把事态说得太严重。
宋江不同，他要招安，而招安这种事情只有朝廷才说了算！想要朝廷招安，只有把动静搞得很大，这才会引起高层直至皇帝的注意。所以他要打州府，还忘不了告诉某些人，他要等待朝廷招安。
两人的政治理念是不同的，宋江从来就没有在晁盖面前说过招安一事，有晁盖的梁山泊，也从来没有议论过招安。这就是晁盖改变初衷的最根本原因。
晁盖在梁山始终被拥戴，这并无异议，但自从宋江上山后，这种拥戴有点儿变了味儿，这就是他被拥戴的同时，已经被架空。晁盖还没有到老眼昏花的年龄，他还没有调整好该如何适应当象征性领袖生活的心态。因此上，被架空的感觉在折磨着他，他想摆脱这种尴尬的局面，而摆脱这个折磨的方法是带兵出征，以证明他还是有能力当梁山泊的“天王”。
但是，梁山泊已经离东溪村非常遥远，敢于打出旗号和梁山作对的肯定不是善茬，晁盖仅仅把曾头市当做一个普通的集市村寨对待，显然是过于托大，他已经习惯于把自己当做“天王”。中箭以后，他显然知道，大限将至，留给他的时间已经不多了。不过，对于这种死法，晁盖是心有不甘的。心有不甘又能如何？他只能和将死帝王及已经不当家的老爷子一样，留下一份遗嘱，而这份遗嘱，既没有肯定宋江，也没有排斥宋江。鉴于宋江在梁山泊所处的地位和势力，这更像是对宋江一种交换条件：想“合法”继位，必须捉得史文恭，给我报仇！
心有不甘，情势无奈，这就是晁盖的传位遗嘱传递出来的信息。