确实，许褚和马超在渭河之战打了两百多合不分胜负，而张飞和马超在葭萌关两人也是战了两百多合也是平手，粗粗一看会觉得许褚和张飞打起来，两个人应该也是平手。但是实际上两个人真打起来，张飞会更胜一筹，因为许褚的武艺要略低于张飞，而且他的最强项恰好被张飞克死。
许褚虽然曾经和马超战平，但是他有败于关羽的经历，而且在白马之战他也不敢出战颜良，最后曹操是去请了关羽助战才搞定。应该说他的武艺距离关羽还有些差距，而关羽和张飞两个人武艺相当，所以从武艺上来说许褚不如张飞。许褚能和马超打平，主要还是因为他敢拼，作战悍勇，而马超是一军统帅，自然不会像他那么拼命。两人打到最后，许褚更是赤膊上阵，硬是和马超拼成平手。
但是许褚这个拼字遇到张飞就不好使，张飞也是以悍勇出名，连吕布都怕他拼命，遇到张飞有些畏手畏脚。而且许褚每次遇到张飞都是被狂虐，心理上低了张飞一头，拼不起来：许褚第一次和张飞在战场上遇到，是诸葛亮火烧新野之时。许褚和曹仁、曹洪中了诸葛亮的计，在新野被烧了一个人仰马翻，逃出来以后又连续遭遇伏兵截击，白河边再被关羽水淹一阵，从初更逃到四更跑了一夜才遭遇张飞。此时许褚已经人困马乏，心无斗志，遇到张飞自然只有逃命的份。
两人第二次相遇则是在长坂坡，这次许褚更惨，面对一人单挑曹操大军的张飞居然不敢上前，在张飞巨雷般的吼声中股栗不止，最后更是跟着曹操一起被张飞吓跑，丢人至极。
第三次许褚遇到张飞和第一次类似，赤壁大败以后，曹操率着败军逃到葫芦口时，经过一路厮杀已经是人困马乏。好不容易想休息一下，张飞又阴魂不散的杀了出来。正在休息的许褚连马鞍都来不及装，匆忙上马迎战张飞，要不是有徐晃、张辽助战，估计这次许褚就要挂了。
第四次则是许褚自己大意，在汉中之战押运粮草时居然喝的酩酊大醉，结果又是撞到了克星张飞。当年张飞喝醉了吕布不敢进逼，然而张飞对许褚可没这估计，直接就杀了上来，两人没打几个回合，许褚就被刺中肩膀，勉强保住性命。所以张飞堪称许褚克星，许褚见了他首先在胆气上就怯了三分，武艺又不如张飞，连拼都比不过对方，这种情况打起来许褚是必败无疑。