已知有机物A的分子式为C5H100，其核磁共振氢谱上有四个吸收峰，峰面积的比例为6：1：2：1，且可发生如图

Question

已知有机物A的分子式为C5H100，其核磁共振氢谱上有四个吸收峰，峰面积的比例为6：1：2：1，且可发生如图所示转化，其中B与E反应可生成有水果香味的有机化合物．请回下列问题：（1）A的结构简式为______．（2）B→C的反应类型为______； E中含有官能团的名称是______．（3）C→D反应的化学方程式为______．（4）符合下列条件的E的同分异构体的结构简式为______．①能发生银镜反应；②能与金属钠反应生成氢气；③不能发生消去反应．

Answer 1

有机物A的分子式为C₅H₁₀O，能氢气发生加成反应，能与氧气发生催化氧化，故A为饱和一元醛，其核磁共振氢谱上有四个吸收峰，说明A有四种类型的氢原子，峰面积的比例为6：1：2：1，分子中含有2个甲基、一个醛基、一个亚甲基，一个次甲基，且甲基化学环境相同，则A的结构简式为（CH₃）₂CHCH₂CHO，由转化关系可知，B为（CH₃）₂CHCH₂CH₂OH，C为（CH₃）₂CHCH₂CH₂Br，D为（CH₃）₂CHCH=CH₂，E为（CH₃）₂CHCH₂COOH，
（1）由上述分析可知，A的结构简式为（CH₃）₂CHCH₂CHO，故答案为：（CH₃）₂CHCH₂CHO；
（2）B→C是Br原子确定B中羟基生成（CH₃）₂CHCH₂CH₂Br，属于取代反应，E为（CH₃）₂CHCH₂COOH，含有官能团为羧基，故答案为：取代反应；羧基；
（3）C→D反应的化学方程式为：（CH₃）₂CHCH₂CH₂Br+NaOH

醇

△

（CH₃）₂CHCH=CH₂+NaBr+H₂O，
故答案为：（CH₃）₂CHCH₂CH₂Br+NaOH

醇

△

（CH₃）₂CHCH=CH₂+NaBr+H₂O；
（4）符合下列条件的（CH₃）₂CHCH₂COOH的同分异构体：①能发生银镜反应，说明含有醛基；②能与金属钠反应生成氢气，说明含有羧基或羟基；③不能发生消去反应，说明连接羟基碳原子的相邻碳原子上没有氢原子，所以E的同分异构体为：，故答案为：．