一、晁盖的两难窘境
人生最大的窘境是，向前一步是难测的风险，而若不向前，则必坠深渊。
自宋江上山后，晁盖就遇到了这种两难窘境。面对宋江急速膨胀的势力，和水浒江湖中“只闻宋江义，不知晁盖雄”的窘境，晁盖如坐针毡。他知道若再无行动，自己必坠深渊。
机会说来就来，段景住偷了金国的“照夜玉狮子马”献给宋江，却被曾头市给劫走了。晁盖既愤怒、不安，却还暗藏一些庆幸——幸好是被劫走了，否则到时候如何面对此事？
是也如其他兄弟一样，恭喜宋江，然后看着这黑矮胖子，骑在高头大马上耀武扬威，接受一众兄弟齐声赞美，全然无视他这真正的梁山大哥？
还是再次大怒，摆出“老大是我”的模样，喝一声：咋我梁山泊又来一“贼”？上次没杀杨雄、石秀和时迁，是看在众兄弟面上，但这次绝不轻饶？
于是晁盖攻打曾头市的战斗，因一个盗马贼，外加一匹“照夜玉狮子马”拉开了序幕。晁盖不顾众人劝说，执意带上一些兄弟，誓要踏平曾头市。
二、晁盖之死的关键人物
可惜，晁盖攻打曾头市，以失败告终，晁盖中了毒箭身亡。之所以造成这种结局，关键因素是因晁盖，听信了两个和尚的话：言称深受曾头市欺压之苦，带着晁盖去夜袭曾头市。虽林冲提醒“有诈”，可晁盖却不管不顾。
所以，晁盖之死的关键人物，就是这两个和尚！而林冲之所以劝不动，一则是因晁盖“复仇心切”导致，二则是这两和尚演技高。不过问题是，倘若此刻鲁智深也跟着前来了，那么这两和尚还会这么轻易得手吗？根本不会！
其一，鲁智深是佛门子弟，对和尚的那些事了若指掌，既见识过智真长老这样的高僧，也见识过和尚如何作恶。所以，那俩和尚面对鲁智深，哪怕演技再高超，外行看不出来，但鲁智深不可能看不出来，这就叫：同行冤家！
其二，鲁智深虽粗线条，但武松却是精明异常，这两人自二龙山起，就彼此不分了，形成了互补，达到了完美组合。所以鲁智深若来，武松也必到。再以武松的精明，这两和尚想轻松骗晁盖，更难上加难。
其三：鲁智深和武松，都是不爽就喊，敢于坚决己见的好汉，江湖地位又高，所以他俩若也跟着林冲一起反对，这就等于形成了“势”，会阻止住晁盖的轻率决定。
因此从这个角度来言，晁盖死于曾头市，就是因没带上“给力”的好汉。如鲁智深、武松等。相反带来的好汉，除了林冲和呼延灼外，基本上都是莽汉，如刘唐，阮氏三雄等，人员搭配极其不合理。
所以如今的疑点变成了，晁盖攻打曾头市连呼延灼都带来了，为何不带鲁智深和武松来？须知他们是一起加盟梁山的。且在晁盖中箭后，“却得呼延灼、燕顺两骑马，死并将去，背后刘唐、白胜，救得晁盖上马”。
呼延灼都如此义气，就更不要说鲁智深和武松，岂能坐视晁盖送死！那么晁盖为何却不带呢？
三、晁盖为何没带鲁智深和武松
其一，杨志的问题。二龙山除了鲁智深和武松外，还有一个杨志。在二龙山加盟梁山时，曾发生过这样的一段蹊跷对话，如下。
杨志举起旧日王伦手内上山相会之事，众人皆道：“此皆注定，非偶然也！”晁盖说起黄泥冈劫取生辰纲一事，众皆大笑。
杨志是二龙山上率先提议投奔宋江的，所以他说曾经拒绝王伦邀请，今儿却又加盟梁山，其实有拍宋江马屁的嫌疑！
而晁盖哪壶不开提哪壶，就有了两种解读。一种是一笑泯恩仇，晁盖豪爽！另一种是，晁盖警告杨志，别以为你认宋江当老大就牛逼了，给我老实点，否则还会如劫持生辰纲一样弄你！
到底哪种解读靠谱，咱不讨论。但显然杨志跟晁盖之间，是有隔膜的。因此带上鲁智深和武松，那么杨志要不要带？而带了杨志，晁盖会放心吗？不如都不带！
其二，鲁智深的问题。鲁智深上梁山后的第一件事，就是去邀请史进加盟。但他向谁请示的？不是晁盖，而是宋江！因此晁盖已把鲁智深划归为宋江势力，再加上世人皆知的武松跟宋江是结义兄弟。
这两点就决定了，晁盖对二龙山有极大偏见，甚至带有一种防范心理！而没有冷静观察和分析，然后明智和理性的选择跟二龙山联盟，一起对付宋江。
这其实就是晁盖最失败的地方，同时也是他在梁山上，被宋江逼得身陷两难之地的真正原因：晁盖太缺乏冷静和胸襟了。所谓：冷静决定智慧，胸襟成就格局！拥有了这两种素质，哪怕陷入两难之地，也自会有人帮扶，助其渡过！
可惜晁盖空有一身豪气，最终只能悲哀地发现：“我不自去，谁肯向前？”结果一步迈出，坠落深渊，最终中箭身亡！