1941年
太平洋战争爆发后，在日军的猛烈进攻下，英军节节败退，英国政府不得不请求中国派兵支援英国军队。
蒋介石于是打算趁此良机收回香港。1942年，蒋介石向英国提出了收回香港的要求，为实现这一愿望，他在访问印度期间会见了印度独立运动领袖
甘地和尼赫鲁等人，表示支持印度的独立要求，以促使英国在远东的殖民体系瓦解。蒋介石这一姿态在国内掀起了反对
帝国主义，要求废除不平等条约的浪潮，并在国际上得到了广泛同情。
英国出于需要中国出兵保卫其殖民地缅甸和印度的目的，主动提出与中国进行废除不平等条约及签订新约的谈判。谈判之初，蒋介石坚持收回香港，然而，英国人从内心里并不想交还香港，谈判只是权宜之计，为的是让蒋介石能够坚持抗日，以减少英军在太平洋战场上的压力。随着战争向有利于盟军的方向发展，英国在香港问题上也日趋强硬。在1943年的开罗会议上，中英就香港问题展开了交锋，但
丘吉尔直接回绝了蒋介石，蛮横地宣称：“不经过战争，休想从英国拿走任何东西！”在英国人的威逼利诱下，蒋介石的立场逐步软化，最终放弃了将收回香港这一内容写入新条约，仅仅要求英国在口头上承诺在战后同中国商讨九龙问题。
1945年8月13日，英国命令海军少将夏壳率领一支特遣舰队开赴香港。为配合海军的行动，英国派出了大约一个师的陆军兵力前往香港。
在派出军队的同时，英国也对美国展开了外交攻势。英国人很清楚，在香港归属问题上，美国的天平倾向于谁，香港就将归谁所有。在中国这边，蒋介石虽然已经集结了部队，做好了进入香港的准备，但他却迟迟没有下达进军香港的命令。蒋介石知道，将来发动内战，不能少了英美两国的援助，若此时出兵香港，必然会失去英国的支持。于是，蒋介石连续两次声明中国无意以武力收回香港，希望这件事能通过“外交”途径来解决。他还向美国派出了使节，去寻求美国的支持，幻想通过美国的干涉来实现香港的回归。
杜鲁门转向支持英国蒋介石措手不及。
;1945年5月
纳粹德国灭亡后，美国同苏联为了控制欧洲展开了激烈的争夺，美国急需英国的支持。因此，美国改变了在香港问题上的态度，杜鲁门转而支持英国重返香港。他通知
麦克阿瑟：“为顺利地接受香港地区日军的投降，须将香港从
中国战区的范围划出来。”
在美国的强大压力之下，正乞求美国人帮他打内战的蒋介石只好从命。但蒋介石还想给自己挽回点面子，他在致杜鲁门的电报中要求：“在未来的受降仪式上，驻港日军应向中国方面的代表投降，美国和英国均可派代表参加这一受降仪式。在受降仪式后，英国人将在中国战区最
高司令的授权下，派遣军事力量在香港登陆。”
蒋介石在香港问题上的一再妥协，使得英国人得寸进尺。英国政府强硬地提出，蒋介石无权委派一位英国军官在香港接受日本人投降。英国人步步紧逼的嚣张气焰，使得蒋介石感到脸上无光，这样屈辱的事，令他在手下将领面前无法交待。为了找回面子，愤怒的蒋介石告知杜鲁门，不管英国方面接受与否，他都将以中国战区最高司令的身份，任命夏壳作为他的受降代表，在香港接受日本人的投降，并表示必要时将以武力来抵制英国人的行动。
1945年8月20日，夏壳率领英国海军特遣舰队大摇大摆地在香港登陆，香港同胞眼睁睁地看着英军接过了香港的管辖权。9月1日，驻港英军成立了军政府。蒋介石派遣的军事代表团也在这一天抵港，并正式宣布：国民政府同意英军占领香港。
1946年5月1日，被日军囚禁的前港督杨慕琦返港重任总督，恢复了英国对香港的殖民统治。蒋介石在
美英帝国主义面前的软弱致使香港回归祖国的时间整整推迟了52年。