演义里赵云和许褚有过两次交锋（都出现在第三十一回 ）。
第一次是汝南正规战，【操布成阵势，叫玄德打话。玄德出马于门旗下。操以鞭指骂曰：“吾待汝为上宾，汝何背义忘恩？”玄德曰：“汝托名汉相，实为国贼！吾乃汉室宗亲，奉天子密诏，来讨反贼！”遂于马上朗诵衣带诏。操大怒，教许褚出战。玄德背后赵云挺枪出马。二将相交三十合，不分胜负。】
过几天曹操来了援军，刘备仓皇撤退，产生了两人的第二次交锋：
【玄德慌寻走路。赵云曰：“主公勿忧，但跟某来。”赵云挺枪跃马，杀开条路，玄德掣双股剑后随。正战间。许褚追至，与赵云力战。背后于禁、李典又到。玄德见势危，落荒而走。】
从整个战场形势分析，这一战持续时间不会太长，由于地形不利、又关系到主公刘备的生死，估计被老许截住厮杀的赵云是豁命了。但两人对战的情况不太明晰，反正老许尽管难缠，但也没死追着赵云不放，没过多久后，赵云又不知从什么地方突然冒了出来，一枪挑了正在威胁刘备性命的高览。
结论：许褚和赵云的职责相似，各为其主，武力旗鼓相当，但老许在三国志和三国演义里，都没给曹总丢过脸，更没输给过赵云。
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