西游记中孙悟空一共哭过十次：
1、第一次：美猴王与群猴在水帘洞中喜宴，“忽然忧恼，堕下泪来”。只因猴王突然想到“今日虽不归人王法律，不惧禽兽威服，将来年老血衰，暗中有阎王老子管着，一旦身亡，可不枉生世界之中，不得久注天人之内？”
很少人能够深深体验与自己毫不相干的人们的悲痛，至于那能够在死生存亡之际，省悟宇宙长存而人生短暂，从而产生形而上的深悲的人，未免就更少了。在我们的几部最着名的古典长篇小说里，书中人物产生这样的形而上的感悟的，只有两个：一个是贾宝玉，另一个是孙悟空。
2、第二次：是在三星洞内。菩提祖师要将孙悟空逐出师门，并且从此再不相见，因此“满眼堕泪”，可怜的小猴子问菩提祖师“师傅要我往哪里去？”，老祖狠心的回答他：“从哪儿来的，就回哪儿去吧”。从此师徒分别，天各一方，再无见面之时，永无重逢之日。
3、第三次：在白虎岭上。孙悟空为救师傅三打白骨精，奈何唐三藏肉眼凡胎不识妖邪，误以为猴哥劣性难改，有意伤身害命，要将他从身边赶走。孙悟空离开后“止不住腮边泪坠”，这一次落泪，既有对师傅师兄弟的不舍，也有受到冤枉的委屈。
4、第四次：再次被三山镇压。当时孙悟空被银角大王调来的三座大山压住。要知道孙悟空可是刚从五指山下出来，那五百年的囚禁生涯过的何等凄苦，如今刚出牢笼又被镇压，如何不让他“泪如雨下”。同时，孙悟空也悲叹唐僧即将被妖怪害了性命，心中痛苦不已。
5、第五次：在压龙洞中。孙悟空假扮小妖去见金角银角大王的娘亲九尾狐，自然免不了磕头作揖，孙悟空想俺老孙天生地养，除了玉帝、佛祖、观音菩萨和两位师傅，何曾跪过？如今面对一只老狐狸精竟要我齐天大圣下跪，这份委屈还无处申诉，不由得“脱脱的哭了起来”。
6、第六次：悟空打死一伙匪盗之后再次被三藏赶走，悟空欲待回花果山水帘洞，恐本洞小妖见笑，笑我出乎尔反乎尔，不是个大丈夫之器；欲待要投奔天宫，又恐天宫内不容久住；欲待要投海岛，却又羞见那三岛诸仙。
欲待要奔龙宫，又不伏气求告龙王，跑到落珈山诉苦，行者望见菩萨，倒身下拜，止不住泪如泉涌，放声大哭。
7、第七次：在阴阳二气瓶中。孙悟空被狮驼岭三个魔头识破变化之术，捆了给扔进阴阳宝瓶之中，进去没一会儿孙悟空就觉得孤拐有些疼痛，一摸都软了，心想只怕不死也要做个残疾之人，忍不住吊下泪来，眼看取经之路都走了大半了，却要死在这里，如何不心酸悲痛。
8、第八次：在隐雾山。艾叶花皮豹子精捉了唐僧，又怕孙悟空报复让他吃不安生，手下的铁背苍狼精给他出了个“人头计”，让他用人头去哄骗孙悟空，孙悟空第一次识破了那是柳树根变的，可第二次扔了个真人头出来，孙悟空见了没奈何就大哭起来。
9、第九次：在无底洞附近。当时孙悟空刚从无底洞里把唐僧给救了出来，奈何那金鼻白毛老鼠精太过狡猾，用一只绣花鞋变作自己，把孙悟空、猪八戒、沙僧调虎离山，等三人回来之后，唐僧已经被妖怪抓走，孙悟空拿着那半截缰绳，心中焦急，“止不住眼中流泪”。。
10、第十次：孙悟空在狮驼城听八戒说师父被妖怪吃了，哭了，“忽失声泪似泉涌”。止哭后见悟净说师父没了，又哭了，“心如刀搅，泪似水流”，直接跑外面山上，“放声大哭”。然后到了如来那里，一见面就哭了，“两泪悲啼”。悟空跟如来汇报完后，又哭了，“泪如泉涌，悲声不绝”。
扩展资料：
孙悟空是中国著名的神话人物之一，出自四大名著之《西游记》。祖籍东胜神州，由开天辟地以来的仙石孕育而生，因带领群猴进入水帘洞而成为众猴之王，尊为 “美猴王”。后经千山万水拜须菩提祖师为师学艺，得名孙悟空，学会地煞数七十二变、筋斗云、长生不老等高超的法术。
神通初成的孙悟空先大闹龙宫取得如意金箍棒，又大闹地府勾去生死簿，后被天界招安，封为弼马温。得知职位低卑后生气返回花果山，并战胜托塔天王和三太子的讨伐，迫使玉皇大帝封其为齐天大圣，并在天庭建齐天大圣府，奉旨管理蟠桃园。
因醉酒搅乱王母的蟠桃盛会，偷吃太上老君的金丹，炼成了金刚不坏之躯，在太上老君的炼丹炉中炼就火眼金睛。之后大闹天宫，十万天兵天将、四大天王、二十八星宿对其围剿亦不能将其打败，后来在与如来的打赌斗法中失利，被压在如来舍去一手化作的五行山下五百余年悔过自新。
后经观音点化，被唐僧救出，法号行者，保护唐僧西天取经，一路降妖除魔，不畏艰难困苦，历经九九八十一难，最后取得真经修成正果，被封为斗战胜佛。
孙悟空生性聪明、活泼、忠诚、嫉恶如仇，在民间文化中代表了机智、勇敢。自唐代出现西游传说，一直延续至明清，明代出现这些传说的集大成本《西游记》。孙悟空在历代的这些民间神话里，被中国人奉为神明。
参考资料来源：百度百科—西游记