亦姐亦仆亦通房的关系吧。
袭人原是老太太身边的大丫头原名叫花珍珠，早先是和鸳鸯她们一起服侍老太太的，老太太觉得袭人比较老实，做事情又非常妥帖，就把袭人给了宝玉。袭人姓花，宝玉想到一首“花气袭人知昼暖”的诗，直接给袭人把名字改了，取名花袭人。为此差点被贾政以宝玉不学无术为名打了一顿。
早先袭人和宝玉关系是非常好的，因为袭人是宝玉贴身大丫鬟，贾宝玉梦游太幻虚境，警幻仙子秘授以云雨之事,推宝玉入房，和秦可卿行了风月之事，宝玉醒来之后回到家中，又和袭人行了鱼水之欢。袭人因为老太太将自己送给宝玉，早就认为自己是宝玉房里人了，所以半推半就就同意了。
后来宝玉对待袭人更不一般。什么好事都想到袭人，连袭人回家看家里兄弟，贾宝玉都要跟到他家里去，袭人还将贾宝玉带的玉佩取下来给自家姐妹看，这在古代封建社会来说，是一件非常长脸的事情。
贾宝玉和袭人关系没那么好，感觉是从让晴雯送帕子林黛玉开始，按道理这种极其私密的举动一般都会交给袭人去办的，但是贾宝玉应该是知道王夫人和袭人关系很近，所以一些特别的事情，后来逐渐的交给了晴雯去替他办。
因为宝玉和王夫人房内的金钏儿玩闹被王夫人发现了，王夫人叱骂自己房中金钏儿，羞愤投了井。后又在大观园发现了一个绣有春宫图的香囊。王夫人觉得乱七八糟的人和事带坏了宝玉，叫来了贴身大丫鬟袭人，袭人在王夫人的面前说了很多宝玉的事情，如晴雯撕扇之类的。坚定了王夫人查抄大观园的决心。
查抄大观园直接导致晴雯被逐出贾府，没多久就死了，宝玉很难过，追问过袭人是不是她告的密，袭人否认了，但是宝玉不是傻子，他问袭人为何袭人的大徒弟麝月、秋纹都没有事，为何晴雯就有事。袭人一概不认，贾宝玉的性格属于比较怜香惜玉的，也拿她没什么办法。但他也知道了告密的人是袭人，从此和袭人就没那么亲密了。
贾府查抄之后，贾宝玉进了牢，袭人的判词是堪羡优伶有福,谁知公子无缘。 最后黯然离开贾府,和优伶蒋玉菡结婚。但是她的命运和大观园的姑娘比起来算是非常好了，她嫁给蒋玉菡之后蒋玉菡对她还不错，她们还接济了薛宝钗。一起去接了贾宝玉出狱。
此时的袭人心里也明白，跟贾宝玉再也没有可能，对贾宝玉所有的关心都处于主仆的情谊，她对贾宝玉更像姐姐那样关心着他，不管袭人在大观园里做过什么事情，但是从没有做过一件损害贾宝玉的事情，只是站在封建礼法的角度妄想规劝贾宝玉，让贾宝玉走仕途的出路。他们在精神上是无法契合的，这也注定了他们最终无法走到一起的命运。