古代四大美女的排定是在宋朝，至于是谁最先说的就难以考察了。
四大美女之所以为人们广为传颂，赞扬，是他们相联系的政治事件分不开的，后世的文人骚客们又起了最为重要的推波助澜的作用。
最早提出的，多半也是文人。
中国古代的四大美女是西施、王昭君、貂婵、杨玉环。
美女因美貌绝伦而被人们公认，美女代代有，却不都能流传千古。而四大美女能够广为人知，因为他们都曾和历史上的重大事件有密切的关系。她们因历史而闻名，历史也因她们的存在备受瞩目。
春秋时期越国的西施承担起帮助越王勾践灭吴的使命；西汉时期的王昭君自愿嫁给匈奴的呼韩邪单于，帮助匈奴发展农业生产，使汉匈之间出现了友好的局面；东汉后期的貂婵离间了董卓和吕布之间的关系，成为计除董卓、匡复汉室的关键人物；唐朝时期的杨玉环经历了唐朝由开元盛世到安史之乱的重大转折，最后被缢死在马嵬坡，其是非功过引无数后人评说。
春秋战国时期，越国有一个叫西施的，是个浣纱的女子，五官端正，粉面桃花，相貌过人。她在河边浣纱时，清彻的河水映照她俊俏的身影，使他显得更加美丽，这时，鱼儿看见她的倒影，忘记了游水，渐渐地沉到河底。从此，西施这个“沉鱼”的代称，在附近流传开来。
汉元帝在位期间，南北交兵，边界不得安静。汉元帝为安抚北匈奴，选昭君与单于结成姻缘，以保两国永远和好。在一个秋高气爽的日子里，昭君告别了故土，登程北去。一路上，马嘶雁鸣，撕裂她的心肝；悲切之感，使她心绪难平。她在坐骑之上，拨动琴弦，奏起悲壮的离别之曲。南飞的大雁听到这悦耳的琴声，看到骑在马上的这个美丽女子，忘记摆动翅膀，跌落地下。从此，昭君就得来“落雁” 的代称。
三国时汉献帝的大臣司徒王允的歌妓貂婵在后花园拜月时，忽然轻风吹来，一块浮云将那皎洁的明月遮住。这时正好王允瞧见。王允为宣扬他的女儿长得如何漂亮，逢人就说，我的女儿和月亮比美，月亮比不过，赶紧躲在云彩后面，因此，貂婵也就被人们称为“闭月”了。
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唐朝开元年间，有一美貌女儿叫杨玉环，被选进宫来。杨玉环进宫后，思念家乡。一天，她到花园赏花散心，看见盛开的牡丹、月季……想自己被关在宫内，虚度青春，不胜叹息，对着盛开的花说：“花呀，花呀！你年年岁岁还有盛开之时，我什么时候才有出头之日？”声泪俱下，她刚一摸花。花瓣立即收缩，绿叶卷起低下。哪想到，她摸的是含羞草。这时，被一宫娥看见。宫娥到处说，杨玉环和花比美，花儿都含羞低下了头。“羞花”称号得来。
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