重氮甲烷为什么可以跟羧酸反应?

如题所述

重氮甲烷与羧酸反应能在温和条件下进行,是因为羧酸根氧具有亲核性,且该反应是从羧酸制备羧酸甲酯的重要方法。

重氮甲烷

是一种有机化合物,化学式为CH(2)N(2),常温常压下为黄色气体,易溶于苯,溶于二恶烷,微溶于乙醇、乙醚,主要用于有机合成。

2017年10月27日,世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考,重氮甲烷在3类致癌物清单中。

操作注意事项:

严加密闭,提供充分的局部排风和全面通风。操作人员必须经过专门培训,严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具(全面罩),穿防静电工作服,戴橡胶手套。远离火种、热源,工作场所严禁吸烟。

使用防爆型的通风系统和设备。防止气体泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、活性金属粉末接触。搬运时要轻装轻卸,防止包装及容器损坏。禁止震动、撞击和摩擦。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。

储存注意事项:储存于阴凉、干燥、通风的专用爆炸品库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。包装必须密封,切勿受潮。应与氧化剂、活性金属粉末、食用化学品分开存放,切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备。应严格执行极毒物品“五双”管理制度。禁止震动、撞击和摩擦。

羧酸

分子中具有羧基(—COOH)的化合物称为羧酸。

在羧酸分子中,羧基碳原子以sp2杂化轨道分别与烃基和两个氧原子形成3个σ键,这3个σ键在同一个平面上,剩余的一个p电子与氧原子形成π键,构成了羧基中C=O的π键,但羧基中的-OH部分上的氧有一对未共用电子,可与π键形成p-π共轭体系。

由于p-π共轭,-OH基上的氧原子上的电子云向羰基移动,O-H间的电子云更靠近氧原子,使得O-H键的极性增强,有利于H原子的离解。所以羧酸的酸性强于醇。当羧酸离解出H后,p-π共轭更加完全,键长发生平均化,-COOˉ基团上的负电荷不再集中在一个氧原子上,而是平均分配在两个氧原子上。

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