五虎上将关羽是老大。
五虎上将跟随刘备建立蜀汉政权的五位将军。分别为关羽、张飞、赵云、马超、黄忠。陈寿最早作《三国志》时，将五人并列合为一传。
但还并未提出五虎上将的概念，而后经过漫长的历史演变，这五人被塑造成五虎将，并在文学作品、历史书籍、个人作品集都有不同程度的记录，在民间更是以艺术的形式被广为流传，随着时代的发展，五人的人物顺序也出现各种版本的改变。
关羽、张飞是刘备早期举兵时就跟随了刘备，赵云是在刘备依附袁绍时加入，黄忠是刘备收复荆州时加入，马超是在刘备攻打益州刘璋时加入。五人为蜀汉的建立立下了汗马功劳。
五虎上将的称谓源自正史，形成于自唐至清以来的民间戏曲、小说、评书等三国文化，明、清时史书中开始有五虎将的记载，清廷以官方的身份将五虎将录入《四库全书》中的类书（与纯史书有差别）。
主要成就：
刘备建立蜀汉，五虎上将各自起到了不同的作用。关羽早期跟随刘备辗转各地，曾被曹操生擒，于白马坡斩杀袁绍大将颜良，与张飞一同被称为万人敌。刘备称汉中王后，关羽率军围襄樊，曹操派于禁前来增援，关羽擒获于禁，斩杀庞德，威震华夏，曹操曾一度想迁都以避其锐。
马超有很高威望，尤其得羌、胡之心。马超率军参与合围成都时，使得成都城内十分惶恐，加速了刘璋的投降。汉中之战时。马超与张飞屯下辩，氐族雷定七部有一万人马来响应马超。增加了刘备争夺汉中的军事力量。
张飞与赵云驻守荆州时，截住东归的孙夫人，抢回刘禅。刘备奔波半生，只有这么一个儿子（后来的两个儿子是入川之后与吴夫人所生），作为刘备的继承人，非常受到重视，早在长坂坡败逃时，赵云就曾冒死将其救出。
张飞、赵云入川时，一率军往北平定巴西郡，一率军往南平定江阳、犍为郡，将成都周围各郡县全部占领，最后完成合围成都。而后张飞于瓦口关大破张郃，平息了长久以来巴西的祸乱，赵云于汉水大破曹军，扭转了汉中僵持不下的战局。
黄忠在随刘备入川作战时，常常先登破敌，汉中之战时，一举将夏侯渊斩杀。夏侯渊是曹操留在镇守汉中的主帅，他的死使得曹魏在汉中的守军一时间群龙无首。