百宝箱之出现
百宝箱”是连接故事的线索。小说中，“百宝箱”的出现一共有四次，构成了故事情节发展的四个阶段：
第一次：当李甲为筹集从鸨儿处赎出杜十娘的三百两银子而到处奔波借债，但又毫无着落时，杜十娘拿出了“私蓄”的（说是从姊妹处借的而实际上是从“百宝箱”中拿出的）一百五十两来“任其半”（此外还有二十两作“行资”），终于感动了柳遇春借来另一半，使李甲能顺利地赎出杜十娘。这是情节发展的第一个阶段。
第二次：当杜十娘和李甲告别柳遇春和众姊妹准备上路时，谢月朗“命从人挈一描金文具至前。”这描金文具正是“百宝箱”，有了这个“百宝箱”，夫妻俩浮寓吴越间的山水之费就不愁了。这是情节发展的第二个阶段。
第三次：当李甲用完那二十两白银，为行资匮乏正当愁闷时，杜十娘又取钥开箱，拿出白银五十两充当行资。这一次百宝箱虽然被当面打开，但李甲在旁自觉惭愧，也不敢窥觑箱中虚实，致使百宝箱又一次坠入五里雾中。这是情节发展的第三个阶段。
第四次：当李甲受孙富挑唆，将杜十娘出卖时，十娘悲愤交加，取钥开锁，将箱中宝物一一投之江中，最后自己也抱持宝匣，向江心一跳，结束了年轻的生命。这一次百宝箱才让李甲，孙富和旁观者一览无余，使李甲又羞又苦，且悔且泣，但却悔之晚矣。这是情节发展的第四个阶段，也是故事的高潮和结局。
在整个故事情节发展过程中，作为连接故事线索的百宝箱犹如千丈游丝，有萦花粘草之妙；恰似蜻蜓点水，若即若离；又像神龙之宛游，忽隐忽现。百宝箱这个意象在小说中的四次出现，对情节发展起着暗示和推动的作用，前三次出现（其中第一次是暗示）读者均不知箱中为何物，也不太在意，直到第四次出现，读者才恍然大悟。这正是作者构思的巧妙所在。
百宝箱在故事中的作用
百宝箱是叙事编辑的妙笔。小说中，百宝箱先合后开，延长故事的秘密，给读者设置了悬念，增强了作品的可读性。具体而言有两点：
1。控制叙事距离，形成叙事节奏。百宝箱的四次出现，是紧接着前一事件完成的新事件的准备，是在旧紧张解除之际的新紧张的来临，如长江后浪推前浪一般，一波未平，一波又起，使故事情节跌宕多姿，曲折变幻。
2。调节叙事视角，制造叙事张力。中国传统小说，叙述故事多采用全知视角，事件的前因后果，线索的来龙去脉，人物的一生行事等都要向读者交代得一清二楚，否则就会有叙事不完整之嫌。《杜十娘》却不同，它采用限知视角，使读者开始并不知道百宝箱为何物，也不知道杜十娘日常秘密积攒百宝箱的具体情况和心态，直到杜十娘被李甲出卖之际，开箱取宝投江之时，才知道她还有一个百宝箱。这样读者就会想到：杜十娘为什么要积攒百宝箱 又为什么一直不肯把百宝箱的秘密告诉李甲 在关键时候又为什么不让百宝箱发挥作用，而白白地将它沉入江底 读者对这些问题的探讨和解答正体现了作者的良苦用心，也是读者理解小说内涵的关键。
百宝箱的影射
百宝箱是杜十娘悲剧意蕴的象征。造成杜十娘悲剧的原因究竟是什么 杜十娘悲剧的社会历史意义如何 长期以来，人们对这些问题进行了多种猜测和诠释，然而却总是不尽人意。比如有人认为，李甲是残害杜十娘的直接凶手，是他的负情把杜十娘推入江中；也有人认为孙富是造成杜十娘悲剧的直接原因，如果没有孙富的挑唆，也许李甲不会抛弃杜十娘；还有人认为，把杜十娘的悲剧归因于李甲的负情和孙富的挑唆，都未免简单化，表面化，造成杜十娘悲剧的原因应该是封建礼教，小说正是通过杜十娘的悲剧揭示了封建礼教吃人的本质。笔者以为，第一，二种观点固然过于肤浅，第三种观点看似深刻，却也未免公式化，概念化，未能尽其妙。如果从百宝箱这个意象入手去解读杜十娘形象的悲剧意蕴，也许是一条新的通途。
1. 百宝箱是金钱的象征，是利益的代表。中国明代，正是商品经济兴起和繁荣的时期，专门用于商品生产和交换的手工工场已初具规模。随着商品经济的迅速发展，金钱和利益在社会生活中的地位日益提高，传统的价值观念受到严重挑战，根深蒂固的封建门第终于在金钱和利益面前开始动摇，人与人之间的关系已经由宗法伦理向利益驱动转变。这种背景在《杜十娘》这篇小说中是有所交代的：古人云：'以利相交者，利尽而疏'，常言道：'说着钱，便无缘，如今的世情，那有顾缓急二字的，在这样的社会关系中，鸨儿与杜十娘，三亲四友与李甲，李布政与杜十娘，孙富与李甲，甚至李甲与杜十娘，都是建立在金钱和利益的基础之上的。这也正是杜十娘积攒百宝箱的原因，她幻想利用百宝箱来换取李甲的爱情。
2. 百宝箱是杜十娘价值的象征，希望的寄托。小说中的杜十娘，是一个聪明，美丽而热情的女子，但因命运不辰，落得风尘困瘁，饱经肉体的折磨和精神的蹂躏，过着人间地狱般的生活。她渴望摆脱这种非人的处境，做一个真正的有价值的人，因而久有从良之志。但是，一个女人，特别是处于社会底层的妓女，要想改变自己的命运，又谈何容易。更何况，杜十娘所追求的，又不是一时的欢爱，一般的婚姻，她要追求一种人间真情。所以，杜十娘才苦心积攒百宝箱，希望用百宝箱来证明自己的价值，用百宝箱来换取真正的爱情。在选择李甲托付终身之时，杜十娘又一直不肯把百宝箱 的秘密告诉李甲，也正是由于这个原因。但是，杜十娘太天真了，在利欲熏心的社会里，在充满铜臭的人与人的关系中，哪有什么真情可言！她的希望是注定要破灭的，她的悲剧是注定要发生的。
3. 百宝箱 是社会和人性激烈冲突的象征，是杜十娘悲剧产生的真正原因。杜十娘生活的环境，是一个封建礼教占统治地位，同时又交织着利害关系的社会。在这样的社会里，没有生长真情的土壤；在这样的社会里，真情就像柔弱的嫩芽，没有养料和水分，只有枯萎和死亡。杜十娘太有尊严了，太相信人性的力量了，她甚至误以为金钱可以买来真情。期望越大，失望也就越大。本来就算李甲负义，杜十娘大可不必投水自尽，她有青春，美丽，还有金钱，她还可以另寻他欢，就算独自一个也可以生存下去。但是吃人的封建礼教，自私自利的人际关系，使杜十娘彻底的失望了。一个曾经对自己感激涕零的人，一个自己真心爱的人，只为一千两，为个人私利，就不惜背信弃义，断然出卖自己，而且还面有喜色，心无愧意。试问天底下有什么地方可以容纳下这样一个弱女子，可以容纳她追求美满的生活 试问又有何药物可以治疗她那颗破碎的心，可以抚平她灵魂的创伤 杜十娘，她只有用骂来表示内心的极大愤慨，只有用死来反抗这个暗无天日的社会，来保存自己的尊严和清白！。杜十娘沉下江去的不是百宝箱，是人性，是道义，是良知，是人心，因为当时社会容不下这些东西，杜十娘始终没能躲开礼教的罗网，成为一个金钱和利益的牺牲品。杜十娘，看错的不是李甲，而是看不透封建制度和礼教对人性的毒害和摧残，看不透金钱和利益对人间真情的践踏与戕贼。而李甲，孙富之辈，只是成了间接的杀人凶手而已！
可悲的杜十娘， 可叹的一曲社会和人性的双重悲歌。
杜十娘为什么沉了百宝箱
美人和钱是男人的最爱，但因为被辜负，只好一起毁灭。它们的一起陨落带有消极而凄美的气息。
在这个后面，显然是有一个价值评判的，妓女是货色的，但在人格上，她并不低贱，她是聪明而自觉的选择自己的道路，一辈子选择倚门卖笑的生涯相当恐怖，在张岱的《陶庵梦忆》里写到年老色衰的歪妓(一般妓女）仅仅几字已是凄酸刻骨：“多五六百人，……人无正色……言笑哑哑声中暗带凄楚”，神女生涯原是梦，当然最好的结局是从良，但是一定要眼明心亮，一旦所托非人则贻误终身。她的对象小开李甲温柔敦厚，曲意奉迎都是表面现象，那是因为他钦慕的对象是一代名妓，图一宵之乐价格不菲，很多男人是不可得而赏，独占花魁的心态使之有极大的满足，可惜他也因此挥霍无度床头金尽步入式微，（如果妓女精明如李亚仙骗了郑元和公子立马卷了钱跑路也好，至少有钱傍身，不至沦为货物由人买卖），十娘反而觉得他老实可靠（说来女人真是笨）十娘错在要赎身和他去苏杭浮居，过过世外桃源的生活。她没有象一般的良家妇女极力鼓励这个小开考功名，自己顺便当当诰命夫人提升社会地位，她是比较单纯的，这种单纯的生活理想不幸与传统的价值观相冲突。
文人嫖妓不是罪过，因为在唐到晚明的传奇故事及墨客骚人的生涯里，妓女尤其是名妓（伎）地位是举足轻重的，如红拂女、柳如是、李香君，她们与文学、雅兴、国运、气节之类的话题分不开，她们在货色的同时也充当道德劝谕者的角色，要求文人走正统的道路：或谋功名，或取天下，或保晚节。她们一般会得以善终，因为她们的善终取决于男性的价值认同，取之则贵。所以不难体会将郑元和玩之于掌股，害他沦为唱丧歌的乞丐最后僵卧雪中的李亚仙小姐，一旦良心发现同时觉得郑先生犹如潜力股可以投资换取相应的社会价值，马上资助他求取功名，慧眼识珠的妓女李小姐居然弄个言开国夫人当当，前面她的无情绝义心狠手辣一笔勾销。
但是若果摆脱这种与正统相违背的道路，只是强调情爱，真象恩格斯先生说的以双方的平等互爱为原则，那么她的结局就将导致悲剧，这是为传统价值观不容的，就象《三言二拍》里同为士子妓女题材的小说，才子王显龙为妓女玉堂春伤心，朋友劝的一段话：须知那功名比婊子重要，婊子纵使有情到底还是婊子，而仕途功名是万万不可耽误的，婊子的出现不过是为了士子迷恋烟花造设一个绝境，为后面发奋求取功名做一个反衬，一旦功名到手也就是迷途知返的象征。但婊子如果能象一个良家妇女劝解士子求取正道时，婊子的人格就得到提升，反之她仅仅要求一段爱情，她就只能招致被抛弃或者死亡的下场，士子对其是舍之则贱的态度，并不以其道德本身的价值为准。
杜十娘地位卑下操贱业，为出身名门的李甲家庭所不容，李甲散尽钱财心存胆怯（无论是慑于父命还是怯于世情），思前想后终于还是将她卖给盐商，价格一千两。这个交易若果从最后的结局看，李甲绝对做了亏本买卖，杜十娘的卖身之资何止一千两，她只有慨叹：妾腹内有玉，恨郎眼内无珠。她不会认命于是她只有投江，烈性的杜十娘不仅要毁灭自己的身体包括毁灭她意识中理想化的爱情，这是她可以自己掌控处理的，诚如边雅（walter benjamin)所说：我们探讨精神性的性爱化吧，这乃是妓女的道德，她以性爱去体现文化，性爱是最猛烈的个人主义。在精神化的性爱之外，她更要毁灭她货腰生涯赚取的钱财，百宝箱内的奇珍异宝代表她以身体交易换来的巨大价值，依靠这种价值她是可以在某种程度内自己选择对象，谋求新的生活，金钱在某种程度上实际上助长了女性的独立意识，假使她仅仅是将所有希望寄托于嫁一个良人，而无任何经济力量作为后盾，她的境遇会更加悲惨。这个价值连城的百宝箱实际上代表为文人阶级对立的新的道德观--代表正在兴起的市民阶层的经济独立的价值观，这是身为所谓的高级阶层所没有考虑到的。也许李甲早知杜十娘有钱，就不会那么容易的将她转手易人了，金钱在某种程度上将会扩大感情的衍生空间。
但是，十娘是在最后揭示这一原则，或者在内心她的过往经验告诉她对男人的信任是极有限度的，这个限度需要经过一定时间与相关条件的考察。但是她的考察证明自己所托非人。这不免是遗憾的，深深的绝望最终导致她的死亡。
这种新兴的道德观在李甲的心里投下阴影，他失去了美人，更失去了他所看重的金钱，这双重打击使他郁郁成疾。
篇末双重的毁灭震撼人心，但是也喻设着一种苍凉的味道，所有的古典爱情故事（少数作品除外）都是和传统的男性中心价值观息息相关，一旦脱离这个喻设前提，它们就无法独立存在。
