关羽作为蜀汉大将，对刘备忠心耿耿。他曾在下邳与刘备失散，后被曹操招揽，却演绎了一出身在曹营心在汉。得知刘备下落后，关羽就迫不及待地带着长嫂不远千里寻刘备，这便是赫赫有名的千里走单骑。途中关羽曾过五关斩六将，为人所津津乐道。但鲜有人关注的是，关羽途中还与夏侯惇有过一战。关羽这一路走来杀伐果断，斩杀曹操数员大将，为何独独没有立斩夏侯惇呢？
夏侯惇这个人年少有勇，能征善战，前六将都无法与其相提并论。他一不怕死，二武力高，让关羽有所忌惮。夏侯惇在濮阳与吕布交战时，曾被流矢射伤眼睛。他无惧疼痛，直接拔矢啖睛，可见他为人确实剽悍。关羽此行为寻兄长，还有护卫兄嫂之责。心中有所忌惮，他就不敢贸然与这样横的人物来拼个你死我活。
而在双方交战中，一来一回数十回合，夏侯惇并未落得下风。可见要斩夏侯惇并不是一件像前面关羽斩杀六将那样轻而易举的事。
夏侯惇乃是曹操心腹。曹操虽然为人奸诈，但对关羽确实是仁至义尽。关羽重情重义，他曾感叹“吾非欲沿途杀人，奈事不得已也。曹公知之，必以我为负恩之人矣” 。可见杀人并非关羽本意。对于曹操器重之人，关羽也不敢妄起杀心。他一直记挂曹操恩情，否则也不会后来在华容道义释曹操。
曹操讨伐黄巾军时，夏侯惇就已经追随在其左右。在讨伐张鲁等战役中，夏侯惇都有参与。曹操对他尤为看重，特许他不经通传就可进入曹操卧室。曹操为人多疑，连帐中侍从都曾误杀过，却让夏侯惇自由出入，可见其对夏侯惇的信任。
曹操一直都有称雄的大志向。当时有臣子劝其称帝，夏侯惇表示应先攻下蜀后，再让江东称臣，之后就可以顺理成章地登基。而曹操最终也采纳了夏侯惇的意见。由此可见夏侯惇乃曹操近臣。关羽虽是武将，却并非不知人情世故之人。若是他斩杀夏侯惇，不仅是忘恩负义之人，更会让曹操记恨。关羽决不会如此莽撞行事。
关羽之所以不斩夏侯惇，背后还有一人不能忽视，那就是张辽。关羽并不想与夏侯惇为敌，但夏侯惇却步步紧逼。曹操已经派出了接连两个使者来说情，夏侯惇仍不愿放行。此时关羽怒从心起，渐渐对夏侯惇起了杀心。千钧一发之际，张辽赶来阻止。张辽此行所奉的也是曹操旨意，说话也站得住脚。他本身又是魏军大将，夏侯惇同僚，夏侯惇自然肯卖面子给他。张辽与关羽又私交甚好。曹操杀吕布后张辽对曹操破口大骂，曹操想斩张辽，是关羽跪地求情，张辽才免于一死。关羽投降曹操也是张辽一手促成。可见两人交情不浅，因此关羽也愿意退让一步。
关羽不斩夏侯惇，既有两人自身的原因，也有偶然的机缘。关羽与夏侯同为三国期间的大将，若是少了一人，这战场上都会少些精彩。如此两人各自保全，反倒是件好事。