芳香族化合物X常用于制造农药、感光材料等．X由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量为136，其中碳、氢

Question

芳香族化合物X常用于制造农药、感光材料等．X由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量为136，其中碳、氢元素的质量分数之和为76.5%．结构分析表明X中含有一个甲基，苯环上的一氯代物有两种．X经热的酸性KMnO 4 溶液处理后，转化为Y，1mol Y与足量NaHCO 3 溶液反应生成标准状况下44.8L CO 2 气体．试回答下列问题：（1）X的分子式为______，Y中含氧官能团的名称为______．（2）已知A、B、C、D与X互为同分异构体，且均是一取代芳香族化合物，其中B可以发生银镜反应．相关反应如下： ①写出A、D的结构简式：______、______．②写出C与足量的NaOH溶液加热时发生反应的化学方程式______，该反应中涉及到的有机反应类型为______．③属于芳香族化合物的E的同分异构体有______种．④写出足量的G与Y在一定条件下发生反应的化学方程式______．

Answer 1

（1）碳、氢元素的质量分数之和为76.5%，则O元素的质量分数为1-76.5%=23.5%，则分子中O原子的个数为 136×23.5% 16 =2，故剩余C、H的总式量为136-32=104，C原子数目最大为 104 12 =8…8，H原子数目达最大，故分子式为C 8 H 8 O 2 ，因为结构中含有甲基，苯环上的一氯代物有两种，说明苯环上有2个不同的取代基，且位于对位，经热的酸性KMnO 4 溶液处理后转化为Y，1mol Y与足量NaHCO 3 溶液反应生成标准状态下44.8L CO 2 气体，说明Y中含有2个-COOH，则X应含有1个甲基、1个羧基，结构简式为 ，热的酸性KMnO 4 溶液处理后转化为Y，为 ， 故答案为：C 8 H 8 O 2 ；羧基； （2）因为A、B、C、D均与X互为同分异构体，且均是有一个取代基的芳香族化合物，则可能的结构有 、 、 、 等，结合框图G连续氧化得到E，推断G为醇，E为酸，则A为 ，B为 ，含有-CHO，可以发生银镜反应，C发生水解反应，生成苯酚，故C为 ，D发生酯化反应，故D为 ， ①由以上分析可知，A为 ，D为 ， 故答案为： ； ； ②C为 ，与足量的NaOH溶液加热时发生反应的化学方程式为 ， 故答案为： ；取代或水解； ③E为苯甲酸，对应的属于芳香族化合物的同分异构体有 和 （邻、间、对）共4种，故答案为：4； ④G为苯甲醇，Y为 ，足量的G与Y可发生酯化反应，方程式为 ， 故答案为： ．