1、一种说法认为“二百五”源于战国时期的故事。当时，苏秦身佩六国相印，引起了众多仇人的嫉妒，最终在齐国被杀。为了给苏秦报仇，齐王贴出榜文，称赏金千两寻找凶手。结果，有四个人都声称自己就是凶手。齐王说：“这可不行，不能冒领。”四个人却都坚持自己干的。齐王问：“一千两黄金，你们四个各分得多少？”他们回答：“一人二百五。”齐王愤怒地命令将这四个“二百五”推出去斩了。这个故事使得“二百五”一词流传至今。
2、另一个来源可能与唐朝的京兆尹有关。京兆尹是当时长安的“市长”，出巡时有庞大的仪仗队伍。在最前面开路的小吏被称为“喝道伍佰”，他们手拿长竿赶开路人。后来，“喝道伍佰”增加到两人，但长安群众并没有以两个伍佰称呼他们，反而说他们是共称伍佰，因此每人被称为二百五。因为他们每人手中持有一根长竿，所以又被称为二秆子。这反映了长安群众对作威作福的官吏的反感，这个称呼至今仍用来指代粗鲁无礼的人。
3、还有一个来源是民间传说。从前有一个秀才，为了考取功名，勤奋苦读，但一生未能中举，连儿子也没能生出。到了晚年，他终于看淡名利，反而喜得贵子，得了双胞胎。秀才给两个儿子分别起名“成事”和“败事”。秀才去集市上逛了一圈后，询问妻子两个儿子在家写字的情况，妻子回答说：“写了，但成事不足，败事有余，两个都是二百五！”
4、源于推牌九的说法认为，“二百五”来自牌九中的“二板”（四个点）和“么五”（六个点），这两张牌配在一起是十个点，被称为“毙十”，在牌九中是最小的点，什么牌也“吃”不了，因此后来人们用“二板五”（二板和么五的简称）这个词来戏称什么事也做不好，也管不了的人。时间久了，就把“二板五”叫成了“二百五”。在香港，习惯上又称为“二五仔”。
5、有资料显示，古代人用银子按两划分，五百两是个整数单位，用纸包好，称为“一封”，而二百五十两就是“半封”银子，因为与“半疯”谐音，所以后来人们也把疯疯癫癫的人叫做“二百五”。
6、一则关于傻瓜的故事流传至今。从前有一个傻瓜，家道中落。有一天他去卖传家至宝，宝物上标明“卖尽二百五十八两”，结果他卖的时候有人和他讨价还价，只给了250两，他想了想，觉得250就250吧，于是卖了金子250两。很多人笑他少要了8两金子，他成了做事糊涂的代名词。
8、山东滕州方言中，“半熟（读作‘半浮’）”就是“二百五”的意思，用来指代傻瓜或说话不正经、办事不认真、处事随便、好出洋相的人。
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