我和领导开过玩笑。个人认为职场中，不要随意和领导开玩笑。但是，在适当的时机，适度地和领导开玩笑，可以拉近与领导的距离，增进感情，促进工作，领导也是愿意的。
不要随意和领导开玩笑
1、开玩笑要看对象
不随意和领导开玩笑，是对领导的尊重，是在维护领导形象和威严。
尤其对一些不苟言笑的领导，更要考虑领导感受，不要让领导难堪。
2、开玩笑要看场合
在工作场合，尽量不要和领导开玩笑，维护工作的严肃性。工作时，言行规范，一是一，显得成熟稳重，赢得领导信任，让领导放心。
工作时开玩笑，会引起工作交流信息误导，产生误解，影响工作，甚至造成工作事故。
3、开玩笑要看身份
根据自己和领导的年龄、辈分、私交、职级差距等，判断自己有无和领导开玩笑的基础，够不够资格。
4、开玩笑看内容
不拿工作开玩笑，不涉及个人隐私或忌讳，不侮辱人格，不揭人伤疤等等。
开玩笑要注意轻重，不能让领导尴尬、丢脸、下不来台。否则，会让领导记恨。
适当的时机和领导开一些无伤大雅的玩笑也是可以的
1、适当开玩笑，增强团建效果
一次我们郊游搞团建。其中有一个项目是抽签表演节目。我们故意让董事长多抽中两次，为大家表演节目。董事长第二次就知道了，但是很开心地配合我们活动。平时与大家接触不多，且表情严肃的董事长，在团建时，表现出了多才多艺的另一面，大家对董事长有了新的认识。团建气氛因为董事长的表演，变得热烈而欢乐。董事长也因大家的欢迎、亲近而愉快。我们小小的玩笑，收到了较好的效果。
所以，在适当时机和领导开玩笑，是可以的，领导也是愿意的。
2、适当开玩笑，拉近上下级距离
我们曾经在外省搞市政工程，住在工地上。大家背井离乡，遇到有谁生日了，大家一起庆贺一下，既解思乡之苦，领导和员工联欢，也拉近彼此距离。吃蛋糕时，大家互相把彩色的奶油抹到脸上，嘻嘻闹闹的，不分大小，边喝酒边唱歌边闹笑，其乐融融。
3、适当开玩笑，有利于树立领导平易近人的好形象
开明的领导不会过于忌讳员工与其开玩笑。
玩笑得当，尺度适宜，领导是愿意树立“与民同乐”的平易近人形象的。
领导开不得玩笑，是内心不强大、不自信的表现，是高高在上、不亲民的表现。不利于融洽与员工关系。
而接受员工善意的玩笑，是爱员工、接近员工、尊重员工的表现。这样的领导容易得到员工的拥护，有号召力。
4、适度开玩笑，员工可以表达靠近领导的心愿，体现和领导关系亲密
有些员工，在合适的时机和领导开开小玩笑，传递愿意靠近领导的想法。领导能够感受到员工的善意，可以就此融洽彼此感情。
有些员工通过当众和领导开玩笑，显示自己与别人不一般，与领导关系到位，可以开别人不敢、不能开的玩笑。领导也会配合这么做，进而树立该员工“特殊”形象，有利于为其营造良好工作环境。领导对于有心培养的员工，往往会这么做。
所以，开玩笑可以赋予丰富的内涵，传递不可言说的职场信号，体现职场智慧和高情商。