化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得，A的钙盐是常见

Question

化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得，A的钙盐是常见的补钙剂之一．A在某种催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应．在浓硫酸存在下，A可发生如图的反应．（1）写出与A具有相同官能团的同分异构体的结构简式______．（2）写出化合物B、F的结构简式：B______ F______．（3）写出化学方程式：A→E______．A→DHCOOH+CH3CH（OH）COOH浓硫酸△HCOOCH（CH3）COOH+H2OHCOOH+CH3CH（OH）COOH浓硫酸△HCOOCH（CH3）COOH+H2O．

Answer 1

A在浓硫酸存在下既能和甲醇反应，又能和甲酸反应，说明A中既有羧基又有羟基．A催化氧化的产物不能发生银镜反应，说明羟基不在碳链的端点上，可判断A为CH₃CH（OH）COOH，而A被氧化可得CH₃COCHO，不能发生银镜反应，A与甲醇发生酯化反应生成B，B为CH₃CH（OH）COOCH₃，A与甲酸发生酯化反应生成D，D为HCOOCH（CH₃）COOH，A在浓硫酸、加热条件下生成E，E可以溴水褪色，应发生消去反应，E为CH₂=CHCOOH，A在浓硫酸、加热条件下生成链状高分子化合物F，应是A发生缩聚反应，则F的结构简式为，
（1）与A具有相同官能团的同分异构体的结构简式为：HOCH₂CH₂COOH，故答案为：HOCH₂CH₂COOH；
（2）由上述分析可知，B的结构简式为CH₃CH（OH）COOCH₃，F的结构简式为，故答案为：CH₃CH（OH）COOCH₃；；
（3）A→E是乳酸在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成CH₂=CHCOOH，反应方程式为：，
 A→D是乳酸与甲酸发生酯化反应，反应方程式为：HCOOH+CH₃CH（OH）COOH

浓硫酸

△

HCOOCH（CH₃）COOH+H₂O，
故答案为：；
HCOOH+CH₃CH（OH）COOH

浓硫酸

△

HCOOCH（CH₃）COOH+H₂O．