(15分)化合物A(C 8 H 8 O 3 )为无色液体，难溶于水，有特殊香味，从A出发，可发生如图所示的一系列反应，

Question

(15分)化合物A(C 8 H 8 O 3 )为无色液体，难溶于水，有特殊香味，从A出发，可发生如图所示的一系列反应，图中化合物A硝化时可生成四种硝基取代物，G能进行银镜反应。请结合题意回答下列问题： （1）分别写出下列有机物的结构简式：E ，K 。 （2）分别写出下列反应的反应类型：反应(II) ，反应(IV) 。（3）分别写出下列反应的化学方程式：反应(III) ，反应(IV) 。（4）满足下列条件的A的同分异构体共有 种，请写出任意一种 。①遇氯化铁显紫色②能够发生银镜反应③苯环上有两个取代基

Answer 1

⑴HCHO， (各2’) ⑵取代反应，取代反应(酯化反应) (各2’) ⑶ +3Br 2 → ↓+3HBr(2’) HCOOH + CH 3 OH   HCOOCH 3  + H 2 O(2’) ⑷9(2’)， (邻、间、对)或 (邻、间、对)或 (邻、间、对) (1’)

试题分析：根据G能进行银镜反应和合成路线图，可知G为HCOOCH 3 ，则C为CH 3 OH，E为HCHO，F为HCOOH，A经过一系列反应可生成H：C 6 H 6 O，能与浓溴水反应生成白色沉淀，H为苯酚，则A含有酚羟基和甲酸甲酯基。 （1）A为甲醛，结构简式为CH 3 OH；K为苯酚与浓溴水反应的产物，三溴苯酚，结构简式为： （2）反应(II)为苯甲酸钠与碱石灰反应生成苯酚钠和CH 4 ，所以反应类型为取代反应；反应(IV)甲酸与甲醇发生的酯化反应，也属于取代反应。 （3）反应(III) 苯酚与浓溴水发生反应，化学方程式为： +3Br 2 → ↓+3HBr；反应(IV) 为甲酸与甲醇发生的酯化反应，化学方程式为：HCOOH + CH 3 OH   HCOOCH 3  + H 2 O （4）①遇氯化铁显紫色，说明含有酚羟基，②能够发生银镜反应，说明含有醛基或甲酸酯，③苯环上有两个取代基，则同分异构体共有9种： (邻、间、对3种)或 (邻、间、对3种)或 (邻、间、对3种)