陈德凯出身影剧世家，父母也希望这个小儿子将来能够接他们的班，从事艺术。但是他那时的梦想是当记者，既可以四处游历又能够关怀社会，于是他选择了新闻专业，大学毕业后做了记者。可是在70年代的台湾，记者还没有抨击时弊的自由，刘德凯感到自己的理想无法实现，两年后，他离开了记者队伍，开始逃避现实，先搞摄影、拍剧照，然后当“灯爷”，干场记。过了四、五年，他去演戏。逃避了现实，却没有逃脱掉“子承父业”的命运。大陆观众一般都认为刘德凯是演琼瑶戏起家的，其实他最早与古龙合作，主演了《楚留香》《陆小凤》等4部影视作品，以及金庸的 《倚天屠龙记》等。古龙去世后，他才去拍了一些时装戏。
陈德凯进入影视圈至今已有二十多年了，十二、三年前他退出一线，改做幕后，并且取得了相当不俗的成绩——台湾两年一届最大的电视奖“金钟奖”他拿过4次，包括导演奖、编剧奖和制作人奖。去年他执导的一部以小学生日记的形式和用孩子的视角看社会的系列电视剧，在台湾创下了16个百分点的收视纪录，超过《还珠格格》4个百分点。他到底没能逃避现实，以另一种形式——艺术的形式，继续干预社会，干预生活。没有人去逼迫他这样做，他是自觉的。
2005年8月，刘德凯在古装历史剧《王昭君》中饰演汉代帝王汉元帝 。
2007年4月，刘德凯与李雪健一起主演历史剧《台湾1895》，饰演台湾首任巡抚刘铭传 ；9月，刘德凯继续出演封神榜下部《封神榜之武王伐纣》，饰演姜子牙 。
2009年3月，刘德凯在神话剧《远古的传说》里饰演伏羲；11月，与王艳、陈楚河共同主演古装武侠剧《新流星蝴蝶剑》，饰演孙玉伯 。
2012年2月，刘德凯搭档凤小岳、谢欣颖主演偶像剧《白色之恋》，客串高炳宏；7月，在琼瑶创作的悬疑纯爱剧《花非花雾非雾》中饰演怪老头耿克毅；11月，在古龙武侠小说改编的《新圆月弯刀》中饰演剑神谢晓峰。
2013年5月，与赵文卓搭档，参与革命历史题材《铁血红安》的拍摄，并在其中饰演刘玉民；12月，参与徐庆东执导的医疗行业剧《急诊室故事》，在剧中饰演一位妙手仁师骆一禾。
2014年4月，刘德凯在都市励志偶像剧《熟男养成记》中变身温情父亲，饰演许中恒。同年，在电视剧《湄公河大案》中饰演孟东。
2015年，在《石敢当之雄峙天东》中饰演奎刚。
2016年，在电影《狼兵吼》中饰演首长。
2017年获第52届台湾电视金钟奖戏剧节目男主角。
2018年，电视剧《悍城》。电视剧《让我听懂你的语言》。