金圣叹出身贫苦之家,本名张采。在满清入关之后改名金人瑞,字圣叹,意为金人在上,圣人焉能不叹。他从小聪明伶俐,勤奋好学,学习四书五经之余,还特别喜欢当时被认为是“诲淫诲盗”不正经之书,如《西厢记》、《水浒传》等,还常常刊发自己的讲评。金圣叹从没避讳过,无惧他人的目光,只做自己,一时观者如潮。
金圣叹认真刻苦的完成学业后已满腹经纶,如按常人求学之路,取秀才、中举人以及更高的爵位,只要他认真对待,前途肯定是一片光明。但金圣叹就是金圣叹,非常人也。
在乡试考试中,考题为“西子来矣”,意为西施曲线救国的事实为材料写八股文。金圣叹却戏作打油诗一首“开东城,西子不来。开南城,西子不来。开北城,西子不来。开西城,则西子来矣,西子来矣”。结果可想而知,得了个零分,别人都替他惋惜,他却仰天大笑而去。
又一次考试,题目是以孟子的一段话为材料,不料金圣叹提笔嬉笑谩骂,被考官认为是离经叛逆,干脆被革去功名。金圣叹反倒落得一身轻松,不再谋取功名,一心著书立传,点评名著,结果他的版本反倒成了畅销书。
顺治十八年,苏州吴县发生“哭庙抗粮,鼓动谋反”案,金圣叹等人写了材料控诉县官而被抓捕并判处死刑。临刑前,其子来刑场送行。金圣叹吟出一上联“莲(怜)子心中苦”要其子吟对,其子嚎啕大哭无法应对。他随即吟出下联“梨(离)儿腹中酸”。
传说在金圣叹被砍头之后,从耳朵掉出两个纸团。一张写了个“好”字,一张写了个“疼”字。死到临头,仍不忘调侃一番,其是一代怪才。