很多人都非常羡慕有钱人的生活，而成为像李嘉诚这样的华人首富更是无数人做梦都不敢想的事。李嘉诚我们都非常熟悉，他有两个儿子，李泽钜和李泽楷，两人如今也是事业有成。然而作为大家眼中的人生赢家的李嘉诚却还是有几个未能完成的遗憾之事。
一个和自己的女人有关，两个和自己的儿子有关，首先我们简单的来说一下和李嘉诚有关的第一个遗憾，我们都知道李嘉诚的妻子庄月明，庄月明是李嘉诚的表妹，庄月明的父亲是李嘉诚的舅舅。当年帮助他创业的舅舅也变成了他的岳父。
凭借这层关系，庄月明的妹妹庄月霓进入了姐夫的公司担任高管职位，而妹夫甘庆林也成为李嘉诚的得力助手。因此，不管是哪层关系，李嘉诚跟庄月明家族都有着无法割裂的感情，所以庄月明去世后，庄月明去世后，悲痛难抑的李嘉诚据说哭着在妻子灵前立下誓言，将终生不娶。
在豪门里，传统的“重男”思想还是很流行的，李嘉诚有两个儿子，大儿子李泽钜与妻子连生三个女儿，最后才有了一个男孩，总算圆满。而小儿子李泽楷就厉害了，与女朋友梁洛施未婚先育，头胎就是个男孩，之后又生了一对双胞胞兄弟，这让李嘉诚高兴了好一阵子。
不过梁洛施虽然长得漂亮，但出身普通，李嘉诚并不喜欢她，所以一直不同意李泽楷娶她，李泽楷很听父亲的话，哪怕再爱，也不敢“造次”。就这样，梁洛施带着三个孩子被送到国外生活，远离了李嘉诚的视线。
本想“母凭子贵”的梁洛施寒了心，自那以后放弃了当豪门阔太的打算，开始复出拍戏，这几年也是混得风生水起，也算是很励志了。有了这样的底气，梁洛施自然不会再去求着进李家的门。李嘉诚虽然能偶尔见一下这三个孙子，但无法天天陪伴，这让他的老年生活失色不少，但这也没办法。
而李嘉诚一生中最大的遗憾竟然是错过了一个儿媳妇。那么这个人究竟是谁呢，为什么会成为李嘉诚的心病呢？其实，这个人就是杨敏德，当年李嘉诚极力撮合她和自己的小儿子李泽楷。
杨敏德是个不折不扣的豪门大小姐，他的父亲杨元龙是上海赫赫有名的纺织大亨，而她本人则是溢达集团的董事长。能和李泽楷这么门当户对的女人在当时其实并不多，不过由于李泽楷的年纪比较小，他们两个人最后也只是成为要好的朋友罢了。
如果李泽楷能娶杨敏德为妻，李杨两家强强联手，或许会给李嘉诚带来更大的利益。但李泽楷为人叛逆且风流成性，他一直不愿娶杨敏德，让李嘉诚也没有办法。
说到地产行业的大佬，除了内地的许家印、杨国强之外，人们更多想到的是香港的李嘉诚，而说起李嘉诚家族的成员，一定会想到李泽钜和李泽楷，说到李泽楷，人们又会想到他曾经的女朋友梁洛施。
梁洛施于1988年出生在澳门一个贫穷人家，她从小就梦想着成为一个明星，12岁开始涉足娱乐圈，16岁开始成名。2007年，梁洛施跟李泽楷相识。
李嘉诚那时候盼孙心切，而梁洛施为他生了3个孙子，让李嘉诚高兴了好一阵子。只可惜梁洛施一直没有获得名分，两人最终分道扬镳。而李嘉诚也很少再见到孙子，如今他最大的愿望就是能够多跟子孙们团聚。
有人说，让李嘉诚感到遗憾的有两件事，第一件事是见不到孙子，第二件事就是不能跟周凯旋结婚。众所周知，李嘉诚的原配妻子是自己的表妹庄月明，而当年帮助他创业的舅舅也变成了他的岳父。
凭借这层关系，庄月明的妹妹庄月霓进入了姐夫的公司担任高管职位，而妹夫甘庆林也成为李嘉诚的得力助手。因此，不管是哪层关系，李嘉诚跟庄月明家族都有着无法割裂的感情，所以庄月明去世后，李嘉诚就一直没有续弦。
如今看来，李嘉诚最大的遗憾不是无法跟周凯旋结婚，而是错过了一个拥有千亿财富的儿媳妇，这一切都来源于儿子李泽楷没能娶杨敏德为妻。
可能很多人对杨敏德这个名字并不是很熟悉，但是她的父亲杨元龙的名气却很大，杨元龙当年是上海的纺织大王，而杨敏德目前是香港溢达集团的掌门人。以李泽楷的家世，香港没有几个女孩能够配得上他，但是杨敏德却是为数不多的一个。只是杨敏德的年纪要比李泽楷大很多，因此两人因为年龄的差距未能牵手。
其实李泽楷如果跟杨敏德结婚的话，那么李家和杨家的实力均会得到提升，因为这是典型的“强强联合”，只可惜李泽楷不想那么早结婚，即使女方再出色，他也不会委屈自己，就连李嘉诚也拿他没办法。
杨敏德十几岁就到美国留学，后来拿到了哈佛大学和麻省理工的“双料硕士”，她毕业回国后成为父亲事业上的好帮手，带领溢达集团创造了更多的财富，可以说杨敏德在香港商界的成就无人能及。
80年代，杨敏德斥资6000万在广东佛山修建工厂，正式布局内地纺织行业，后来杨敏德又来到新疆，投资1亿美元成立棉花生产基地。如今，杨敏德已经拥有5万名员工，公司年销售额达到几十亿。
杨敏德的前夫是迪生集团的老板潘迪生，但是两人有了女儿之后就离婚了。杨敏德此后一直都没再婚，而李泽楷到现在也没有结婚，不过他们的友谊却越来越深。其实两人本来有机会走到一起，如果两家能够联姻，李嘉诚家族的事业可能会做得更大。
而且杨敏德更加成熟，她如果嫁到李家，一定会让李泽楷的事业更上一层楼，但这只不过是外界的猜测，两人最终能不能走到一起还得看双方的态度。