在动画和漫画中,没出现过他们见面的画面...
不过俩应该见过面，可以想象以下两个画面：
1。路飞小的时候，红发曾以路飞故乡那个小村子为大本营作1年的旅行，艾斯小时候和路飞在一起生活；1年时间里，他俩在那村子见过面的概率很大很大。
2。在红发上白胡子船的那集（动画316集），红发说艾斯很强，年纪轻轻就能胜任2队队长，但不足以对付黑胡子；从这看来，红发很清楚艾斯的实力的上限和下限；红发要是没见过面只是听别人说他的实力的话，应该不会就因为连艾斯面都没见过就判断艾斯的实力不如黑胡子而和白胡子见面要白胡子去阻止艾斯，因为四皇中的两个会面影响力是很大的，大到可以破坏世界的平衡（看五老星流汗、紧张的表面就知道）.
参考资料：个人根据动画和漫画的推测