（18分）现有2.8g有机物A，完全燃烧生成0.15molCO 2 和1.8gH 2 O，A的质谱图如右图所示：已知： （X为卤

Question

（18分）现有2.8g有机物A，完全燃烧生成0.15molCO 2 和1.8gH 2 O，A的质谱图如右图所示：已知： （X为卤原子，M为烃基或含酯基的取代基等)，由有机物A合成G（香豆素）的步骤如下： 回答下列问题：（1）A的分子式为 。（2）写出C中含氧官能团名称: 　 　 ；F→G 的反应类型是 。（3）写出A和银氨溶液反应的化学方程式 　 　 。（4）D的结构简式为 　 　 。（5）二氢香豆素（ ）常用作香豆素的替代品，鉴别二氢香豆素和它的一种同分异构体（ ）需要用到的试剂有：NaOH溶液、 　 　 。（6）F有多种同分异构体，写出同时满足下列条件的两种同分异构体的结构简式： 　 。Ⅰ. 分子中除苯环外，无其它环状结构； Ⅱ.苯环上有两个处于对位的取代基；Ⅲ. 能发生水解反应，不能与Na反应； Ⅳ.能与新制Cu(OH) 2 按物质的量比1:2发生氧化反应（7）又知： (R，R′为烃基)，试写出以苯和丙烯（ ＝CH—CH 3 ）为原料，合成 的路线流程图如下： 步骤①的反应条件和试剂____________，步骤②的反应类型____________，P的结构简式 。

Answer 1

(1) C 3 H 4 O（2分）  (2)酯基（1分） 取代反应/酯化反应（1分） (3) CH 2 ＝CHCHO +2Ag(NH 3 ) 2 OH CH 2 ＝CHCOONH 4 +2Ag↓+ 3NH 3 +H 2 O（2分） (4) （2分）(5)稀硫酸（盐酸）   FeCl 3 溶液或浓溴水（溴水）（2分） (6) （各2分，共4分,其他合理答案均给分） (7) ①Cl 2 或Br 2 （1分）   FeCl 3 /Fe做催化剂（1分） ②取代反应（1分） （1分）

试题分析：2.8g有机物A，完全燃烧生成0.15molCO 2 和1.8gH 2 O，水的物质的量是0.1mol，则有机物氧元素的质量是2.8g－0.15mol×12g/mol－0.2mol×1g/mol＝0.8g，则氧原子的物质的量是0.8g÷16g/mol＝0.05mol，则有机物分子中C、H、O三种原子的个数之比是0.15:0.2:0.05＝3:4:1。根据A的质谱图可知A的相对分子质量不超过60，所以分子式应该是C 3 H 4 O。A能发生银镜反应，说明含有醛基，则A的结构简式为CH 2 ＝CHCHO，B的结构简式为CH 2 ＝CHCOOH。B与甲醇发生酯化反应生成C，则C的结构简式为CH 2 ＝CHCOOCH 3 。根据已知信息并依据E的结构简式可知，D的结构简式为 。E在氢氧化钠溶液中水解，酯基断键生成F。F中含有羟基与羧基，发生分子内的酯化反应形成环酯G。 （1）根据以上分析可知A的分子式为C 3 H 4 O。 （2）C中含氧官能团名称为酯基；F→G 的反应类型是取代反应或酯化反应。 （3）A和银氨溶液反应的化学方程式为CH 2 ＝CHCHO +2Ag(NH 3 ) 2 OH CH 2 ＝CHCOONH 4 +2Ag↓+ 3NH 3 +H 2 O。 （4）D的结构简式为 。 （5）二氢香豆素（ ）水解后有酚羟基生成。它的一种同分异构体（ ）水解后得到的是醇羟基，因此鉴别二者需要用到的试剂有：NaOH溶液、稀硫酸（盐酸）、FeCl 3 溶液或浓溴水（溴水）。 （6）Ⅰ. 分子中除苯环外，无其它环状结构；Ⅱ.苯环上有两个处于对位的取代基；Ⅲ. 能发生水解反应，不能与Na反应，说明含有酯基，不存在羟基；Ⅳ.能与新制Cu(OH) 2 按物质的量比1:2发生氧化反应，说明还含有1个醛基，则符合条件的有机物同分异构体结构简式为 。 （7）根据已知信息和流程图可知，反应①是制备卤代烃，则反应条件是Cl 2 或Br 2 、FeCl 3 /Fe做催化剂；M是氯苯，则反应②是氯原子被取代，发生的是取代反应，则N的结构简式为 ；N分子中的碳碳双键与水发生加成反应引入羟基，则P的结构简式为 。