五虎上将，指汉末三国时期，跟随刘备建立蜀汉政权的五位将军。分别为关羽、张飞、马超、黄忠、赵云。关羽是最早死的，赵云是最晚死的。
1、关羽
（？－220年），字云长，河东解良人，早期跟随刘备辗转各地，曾被曹操生擒，于白马坡斩杀袁绍大将颜良，与张飞一同被称为万人敌。刘备称汉中王后，关羽率军围襄樊，曹操派于禁前来增援，关羽擒获于禁，斩杀庞德，威震华夏，曹操曾一度想迁都以避其锐。
2、张飞
（？－221）字益德，幽州涿郡人，早期和关羽一起追随刘备左右。刘备长坂坡败退，张飞仅率二十骑断后，据水断桥，曹军没人敢逼近；与诸葛亮、赵云扫荡西川时，于江州义释严颜；汉中之战时又于宕渠击败张郃，对蜀汉贡献极大，官至车骑将军、领司隶校尉，封西乡侯。
3、马超
（176年－222年），字孟起，扶风茂陵人，汉伏波将军马援的后人，马腾的儿子，少年成名，曹操曾多次征召马超入京为官，但都被马超拒绝。而后马腾入京被封为卫尉，马超就统领了马腾的部队。
4、黄忠
（？－220年）字汉升，南阳人，本为刘表部下中郎将，后归降刘备，随刘备入川作战。汉中之战时，黄忠于定军山一举将曹魏名将夏侯渊斩杀。建安二十五年（220年）去世。刘禅时代追谥为“刚侯”。
5、赵云
（？－229年），字子龙，常山真定人，是继关羽张飞之后最早追随刘备的将领。早期跟随公孙瓒，后在邺城加入当时还依附在袁绍处的刘备。曾两次救出刘备的儿子刘禅，称“单骑救主”。汉水之战时击退曹军，刘备称其“一身是胆”，军中将士呼其为“虎威将军”。
扩展资料
将颜良，与张飞一同被称为万人敌。刘备称汉中王后，关羽率军围襄樊，曹操派于禁前来增援，关羽擒获于禁，斩杀庞德，威震华夏，曹操曾一度想迁都以避其锐。
马超有很高威望，尤其得羌、胡之心。马超率军参与合围成都时，使得成都城内十分惶恐，加速了刘璋的投降。汉中之战时。马超与张飞屯下辩，氐族雷定七部有一万人马来响应马超。增加了刘备争夺汉中的军事力量。
张飞与赵云驻守荆州时，截住东归的孙夫人，抢回刘禅。 刘备奔波半生，只有这么一个儿子（后来的两个儿子是入川之后与吴夫人所生），作为刘备的继承人，非常受到重视，早在长坂坡败逃时，赵云就曾冒死将其救出。
张飞、赵云入川时，一率军往北平定巴西郡，一率军往南平定江阳、犍为郡， 将成都周围各郡县全部占领，最后完成合围成都。而后张飞于瓦口关大破张郃，平息了长久以来巴西的祸乱，赵云于汉水大破曹军，扭转了汉中僵持不下的战局。
黄忠在随刘备入川作战时，常常先登破敌，汉中之战时，一举将夏侯渊斩杀。夏侯渊是曹操留在镇守汉中的主帅，他的死使得曹魏在汉中的守军一时间群龙无首。
参考资料来源：百度百科-五虎将
最早死的是关羽，死于吕蒙袭荆州、败走麦城。
最晚死的是赵云，在诸葛亮二出祁山之前病死。
根据陈寿的《三国志》记载
黄忠公元222年就病逝了，有的文献记载他活了75岁，岁数是不小了。
关羽死于219年，在麦城外被孙权军队所执，不久被孙权所杀。
张飞死于221年，伐吴之前被部将所杀。
赵云死于229年，是病逝的。死前一年刚刚与魏将曹真打过一仗，最终寡不敌众，还被贬了职，但那一役失利的责任并不在于他的指挥能力，而是蜀军人数太少，无法抵挡数倍的强敌。本回答被提问者采纳
当然还有魏国五虎将，参见二楼的百科。
关羽最早死 在麦城被吕蒙杀
赵云最晚死 算是老死的