芳香性的特征是环状闭合共轭体系，π电子高度离域。
德国化学家休克尔而从分子轨道理论的角度对环状化合物的芳香性提出了如下的规则，即休克尔规则，一个单环化合物只要具有平面离域体系，其中n相当于简并的成键轨道和非键轨道的组数。
苯有六个 π 电子，符合 4n+2规则，六个碳原子在同一平面内,故苯有芳香性，而环丁二烯环辛四烯的 π 电子数不符合 4n+2 规则，故无芳香性。凡符合休克尔规则，具有芳香性，不含苯环的具有芳香性的烃类化合物称作非苯芳烃非苯芳烃包括一些环多烯和芳香离子等。
扩展资料：
注意事项：
在含有杂原子的五元环中，分子中只有两个双键，四个电子，但杂原子上有一对孤对电子参与共轭，形成一个五中心六电子体系，故具有芳香性。而在含有杂原子中的六元环中，杂原子上的孤对电子没有参与形成共轭体系，则是六中心六电子，具有芳香性。
要熟练掌握休克尔规则，根据三个点去判断分子是否符合要求，有时间可以先去回顾一下共振论的内容及书写共振式要求。
参考资料来源：百度百科-芳香性
参考资料来源：百度百科-化合物
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