这句成语毫无疑问有两层的意思。褒义词的意思是：这件事很有难度，或是这个人不好惹，别人都退避三舍，不愿去干，结果一个年轻人冒着很大风险去把这事做成功了，或是把难以搞定的人给搞定了，人们去表扬这个年轻人时，通常会说：“初生牛犊不怕虎”，还是年轻人厉害！
当然，也有反面的意思：这件事根本就不能干，或是就干不成，这个人就不能惹，一惹可能就破坏大局了，别人都能看到，都能想到，结果一个年轻人逆向而动，就是搞了，结果搞砸了。这时人们也常说：别人都知道这事不能干，就你是初生牛犊不怕虎，把这事给弄糟糕了。有很大的不解、埋怨情绪在里面，也说明了年轻人无经验、头脑简单、眼光有限的意思。这时这句成语就有贬义在里面。
但大部分时间，这句成语是赞扬年轻人无所畏惧，敢想敢干，敢作敢当的。既有激励的意思，也有赞扬的意思。
我也鼓励年轻人：正当风华正茂、血气方刚时，初生牛犊不畏虎，敢于闯荡天下，都有所作为。
初生牛犊不畏虎”这句俗语，不是褒义词，也不是贬义词，是一句形容年轻人涉世不深，阅历较浅，没有经验，胆子却很大的中性语句。很多成语词典上可以看到这句成语。对于不畏虎的牛犊，在实际运用中，我个人的想法不太主张。因为有点冒失或冒险的味道。失败多，成功的机率极微。除非个别老虎也懂仁义罢了。
“初生牛犊不怕虎”比喻经验较少、情感较少或没有主观的生物在做事情的时候没有顾虑，敢作为。出自《庄子·知北游》：“德将为汝美，道将为汝居，汝瞳焉如新出之犊，而无求其故。它的同义词：无所畏惧、敢作敢为。反义词：胆小怕事、懦弱无能
我认为关于它是否褒义，应该根据情况的不同而区别，敢作为是好事，证明有勇气，但是敢做却不一定是正确的，有时候太过无畏反而变成了冲动和鲁莽，所以我认为它更像一个中性词，不能说它贬义却也得分情况的去确定褒义。因此也不全是表扬年轻人的敢做敢干了。