为什么苯酚的酸性比甲酚强？

Question

如题所述

Answer 1

一般结论：
取代基的吸电子效应（共轭、诱导）使苯酚的酸性增强，
给电子效应（共轭、诱导）使苯酚的酸性减弱。

（1）
由于硝基具有吸电子诱导效应和吸电子共轭效应，并可使负电荷离域到硝基的氧上，从而使硝基苯酚盐负离子更加稳定。因此硝基位于羟基的邻位或对位时能显著增强苯酚酸性；而当硝基位于间位时，不能通过共轭效应使负电荷离域到硝基的氧上，只有吸电子诱导效应产生影响。因此，间硝基苯酚的酸性虽也比苯酚的强，但对酚的酸性影响远不如硝基在邻或对位的大。二硝基苯酚的酸性更强，显然是由于上述效应更强的缘故。
（2）
甲氧基具有两方面的影响，首先是O上有孤对电子，对苯环有共轭效应；O又是高电负性原子，具有吸电子的诱导效应。一般来说，由于邻位效应，甲氧基在邻位时诱导效应使酸性增强，甲氧基在对位，共轭效应使酸性减弱。