2001年，霍利尔执教的地第三个年头，率领利物浦夺得了英格兰联赛杯、足总杯、慈善盾杯，在欧洲赛场拿到欧洲联盟杯和超级杯。
对手分别是联赛杯1比1战平伯明翰，点球5：4胜出、足总杯2比1力克阿森纳、慈善盾杯2比1战胜曼联、欧洲联盟杯凭借一粒金球以5比4击败西甲阿拉维斯队、欧洲超级杯则是以3比2击败欧洲冠军拜仁。
联赛杯 - 北京时间2001年2月26日
英格兰联赛杯决赛在威尔士加的夫的前年球场举行，利物浦队在120分钟内与甲级队伯明翰队战成1比1，点球决战中，利物浦队以5比4胜出，从而创纪录的第六次夺得该项赛事的冠军。
利物浦射手福勒在第30分钟先拔头筹，伯明翰后卫普尔斯在伤停补时进入第3分钟时主罚点球命中，比赛被迫进入加时赛，双方无所建树，只得互射点球，利物浦队的德国中场哈曼射失了一记点球，但荷兰门将韦斯特维德先后扑出了格莱因格和约翰松的点球，确保了本队的胜利。
足总杯 - 北京时间2001年5月12日晚，
英格兰足总杯决赛在威尔士加的夫千年球场举行，欧文在最后七分钟内连下两城，帮助利物浦队戏剧性的反败为胜，以2比1力克阿森纳队，第六次捧得足总杯。利物浦队如在下周三的联盟杯决赛中战胜阿拉维斯队，将史无前例的在同一个赛季夺得三项杯赛的冠军。
第72分钟，永贝里接到皮雷的中路直传，趟过韦斯特维德之后，左脚将球打进空门，海皮亚飞身铲球已来不及，阿森纳队1比0领先。
欧文在第82分钟将比分扳平，利物浦左侧开出任意球之后，门前发生混战，欧文接到德国后卫巴贝尔的头球，在离门8米处倒地凌空射门，将球打进远角。第89分钟，欧文接到后场大脚解围，高速摆脱迪克逊和亚当斯的防守，在禁区左侧低射得分。 利物浦反败为胜。
联盟杯 - 北京时间2001年5月17日凌晨，
英超利物浦队在德国多特蒙德举行的欧洲联盟杯决赛中凭借一粒金球以5比4击败西甲阿拉维斯队，夺得利物浦历史上的第三座联盟杯，同时也将本赛季参加的三项杯赛的桂冠悉数收入囊中。此前，利物浦已夺得英格兰足总杯和联赛杯。赛后，英国媒体无不为利物浦成就三冠王伟业给予了高度赞扬，利物浦的球迷更是感到兴奋异常。
慈善盾杯 - 北京时间8月12日21时(英国当地时间12日14时)，
英格兰“慈善盾赛”在威尔士加的夫千年球场举行，利物浦队2比1力克曼联队，夺得冠军，这也是该队近一年来第三次战胜曼联队。上半时，利物浦队由麦卡利斯特和欧文连下两城。下半时，曼联队大举反攻，荷兰射手范尼斯特尔鲁伊扳回一分。
曼联队首先开球，但比赛才进行不到一分钟，曼联队长基恩就在禁区内放倒了墨菲，裁判毫不犹豫的判罚了点球，老将麦卡利斯特操刀主罚，冷静的将球射进巴特茨右侧的大门。
曼联队第16分钟再次出现致命失误，利物浦队后场长传，斯塔姆不慎跌倒，欧文插入禁区，晃过加里-内维尔之后射门得分，比分改写为2比0。
第51分钟，曼联队在禁区前沿作了一连串的倒脚，范尼斯特尔鲁伊停下直传球之后，将球向右一拨晃倒他的国家队队友韦斯特维德，禁区右侧小角度将球打入空门，曼联队将比分差距缩小为1比2。比分维持到完场，利物浦最终得冠军。
欧洲超级杯,- 北京时间2001年8月25日2时45分(摩纳哥当地时间24日20时45分)，
欧洲超级杯在摩纳哥路易斯二世球场开踢，联盟杯得主利物浦队3比2击败欧洲冠军拜仁慕尼黑队，夺得该队近六个月来的第五座奖杯。状态出色的欧文不仅助攻了本队的第一球，还打进他近四场比赛的第七个进球。
第23分钟，欧文反越位成功后右路传中，在摩纳哥队踢了三年球的挪威人里瑟在后门柱射门得分，利物浦队1比0领先
第44分钟，赫斯基接麦卡利斯特传球，在禁区边缘连过两名后卫，在卡恩出击后射门入网，比分扩大为2比0。
下半时一开始，杰拉德后场长传，欧文摆脱蒂亚姆的防守，右脚轻轻将球卸下，左脚脚弓推射远角得分，比分改写为3比0.
第57分钟，拜仁队得到该队的第一个角球，哈格里夫斯左侧开出，萨利哈米季奇头球顶进远角，拜仁扳回一球。
第82分钟，拜仁队替补前锋圣克鲁斯右侧斜传禁区，埃尔伯将球一垫，扬克尔倚住巴贝尔，背对大门头球得分，拜仁扳为2比3。可是已经太迟了，最终败给利物浦。
利物浦当年五冠王就在半年内完成。
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