史前：
3100年前黄河流域的部族首领古公太父的儿子太伯和中庸来到江宁天印山（今方山），当时江宁一带的原始森林里遍地鳄鱼、螃蟹，人们过着落后的原始生活，太伯的到来带来了黄河流域先进的农耕技术，带领江宁百姓过上了富足的农耕生活，于是方山百姓推举太伯为王。也许太伯奔吴的故事已为大家熟知，但是3100年前方山的开国大典恐怕就鲜为人知了。江宁方山先民尊吴太伯为首领，建立了国家就是吴国。
秦朝：
《景定建康志》记载，秦始皇时，有善望气的道士称，“五百年后金陵有天子气”。于是秦始皇东游“以厌当之”，改金陵为秣陵，即阻断秦淮河水流向，以坏金陵风水（秦淮河名即因秦始皇而来）。而“帝王气”聚方山，秦始皇选择凿方山“断其气”。《舆地记》记载了此事，“今方山石硊，是其所断之处。淮水之流，经其下焉。”与此同时，秦始皇还亲登祖龙顶，“执‘驱山铎’鞭方山、碎天印、断石垄，以泄王气”。如今环绕南京城，天下闻名的秦淮河，即因当年秦始皇为破金陵王气、凿通方山引淮水入南京而得名。
东汉末
汉末，孙策定江东，在南京的秣陵城打了第一场硬仗，不仅挂了彩，城也没攻下。他的主要对手南京土著军阀笮融不仅善战，还是南京第一个佛教徒。当时，秣陵县城在方山以西的秣陵关，民间传说笮融被孙策追到方山，落马身亡，留下笮融倒马涧的地名。孙策大本营就在方山南麓，就是现今的间西村、间东村。
方山上还有孙权点将台遗址。
晋
道教因开教祖师“二葛三张”中的葛玄首创洞玄观于方山山南，葛洪后来又在此隐修。
唐贞观六年，还并栖岩观于方山洞玄观，扩大了它的规模。宋代杨修有《洞玄观》诗：“葛玄功行满三千，白日骖鸾上碧天。留得旧时坛宇在，后人方信有神仙。”明时，洞玄观属朝天宫管辖。正统十二年，曾受赐《道藏》一部。民国始废，是全国历史最悠久的道观之一。
南朝宋
宋文帝刘义隆欲废太子刘劭，劭起兵杀文帝，嗣立。刘骏（后来的孝武帝）遂发兵讨刘劭，杀之，自立为帝。期间，为了抵抗弟弟刘骏的进攻，曾下令决破方山埭，阻止东军进入建康。
文帝元嘉末年,尚书令何尚之退休后即僦居方山,还写了《退居赋》以明其志。何尚之是“赞扬佛教”的著名居士。
孝武帝时,高僧释法瑗结庐方山,注《胜鬘》及《微密持经》。这是方山与佛教的最早缘起。
南朝齐
南朝齐武帝萧赜祭天的天坛设于方山，现存天坛遗址。
南朝梁
梁武帝萧衍时，来自天竺的达摩祖师留在建康期间，曾到方山定林寺举行佛事活动，方山至今尚保留有“达摩崖”等历史古迹，为禅宗之祖达摩偃坐之地，故此，在佛教界有“南定林、北少林”之说。
梁末，北齐军曾绕道方山，从南面大举进击建康。
十国南唐
南唐中主为母后修建宝华宫于方山，南宋时移建于城南门外。
南宋
抗金名将岳飞从建康南撤广德打游击时路过方山。方山还有一处岳王台遗址。
方山大庙是方山的另一处古迹，始建于南宋，供奉的是安徽广德籍神灵张渤，属于地方性的民间信仰。张渤为汉人，有治水之绩，被后人奉为祠山大帝，历朝加封，明初在鸡鸣寺的十庙中就有专祀他的祠山广惠庙，现在东南诸省还有千余座张渤庙。
南宋乾道九年(公元1173年)，钟山定林寺废，高僧善鉴重建定林寺于方山。同时时，还建了定林寺塔。定林寺塔专供佛像，不能上人，距今已有834年。因塔身倾斜度比著名的意大利比萨斜塔还大1.3度,达5.3度，是目前世界上现存的“第一斜塔”。定林寺高僧辈出，佛源广播，全国佛寺轮藏之祖博大士出于此寺；梁朝时禅宗之祖达摩来中国参禅的第一道场设于定林寺。所以在中国佛教届有“南定林、北少林”之誉。
元朝
元末，朱元璋领兵起义，明军屯兵的马围和拦马长埂就在方山西麓，如今的马埂村名由此而来。
明朝
方山山顶是玄武岩构成的火山口，从四周的河谷平原望去，山崖壁立，顶部如削，方方整整好似天外之物，故又名天印山。山上灌木杂树生得茂密，在俗人看来，是出柴火的好去处。樵夫多了，就给游人瞧出一道景致——“天印樵歌”。从明代选的“金陵八景”到清代评的“金陵四十八景”，都不会少了它，端的是一处老牌名胜。洪武时任应天府推官的史谨大概是最早题咏“金陵八景”者，其《天印樵歌》云：“夹路青山拥翠螺，每闻樵唱隔烟萝。暗惊鹤梦穿云杪，细答松声出涧阿。几度半酣扶杖听，有时一曲傍林过。晚来弛担长松下，复和岩前扣角歌。”史谨还有一首《天印夕阳》：“山形如印阁晴空，翠压秦淮秀所钟。几度登临斜日里，白云红树影重重。”
方山的泉水也是品茗的佳物，明人在《金陵琐事》中记了金陵二十四处可烹茶的名泉，方山以八卦泉、葛仙翁丹井独占两席。游人渐多，纯粹的纪游诗也就多了，如明人许谷的《登方山绝顶》：“天印山高四望遥，振衣同上兴飘萧。深岩芨草秋仍茂，绝顶清池旱不消。散睇青峦围锦甸，举头苍霭接丹霄。洞中却爱栖真者，不信人间有市朝。”方山的旅游价值此后渐渐胜过了宗教价值，现在重振方山的规划正是用了景区的大牌，寺观只是其中的景点。
清朝
乾隆皇帝弘历南巡经方山时，曾赋诗赞称“方阜常栖隐者流，秦淮经下水悠悠”。
方山上有《红楼梦》作者曹雪芹家的“曹氏祖茔”。
咸丰六年（1856年）正月，太平天国东王杨秀清率驻皖数万人移住方山南麓的杨家坝、陈庄一带达半年之久，地处山坳里方圆不过几里的小小陈庄当年竟有数万人驻扎，在这里，杨秀清扼守天京，两次挫败清军的“江南大营”，虽屡屡获胜却也伤亡惨重。战争过后，尸横遍地，人烟断绝，活着的乡人都被割去耳朵或在面颊上刺上字，双方以这种方式辨认敌我。战争以他特有的野蛮方式给历史戳上深深的印记。
1864年6月1日，太平天国洪秀全病逝。6日，十六岁的幼主洪天贵福即位。7月19日，湘军挖地道用火药炸塌城墙，冲入天京城（今南京）内。太平军一万多人与敌人展开肉搏战，一部分战死，其余在混乱中突围。天京陷落，忠王李秀成护卫幼天王洪天富贵舍命突围，至城外时，君臣被追兵冲散，李秀成仅率二、三残兵逃至江宁方山下的破庙内躲藏，被当地的村民获拿，解送清营。8月7日在南京江宁被杀害,终年41岁。
中华民国
1937年4月，国民党在南京方山成立了国民革命军装甲兵团，这通常被视为是中国装甲部队之始。这支部队是一支多兵种合成的装甲部队，而非以前的单一兵种部队，其规模也远胜于国内其他的装甲部队。装甲兵团包括了交辎学校战车教导营，交通兵第二团所属装甲汽车队等单位，团长杜聿明。
方山留下最多的军事遗址还当属抗日战争初期的国军地下工事。当时，保卫南京的外廓阵地在江宁镇、牛首山、方山、淳化镇、汤山、龙潭一线，形成东南向的弧线，由永久性钢筋混凝土工事、铁丝网、防战车战壕等组成。方山地区尤为坚固，地下工事出入口在山腰的尽头，居高临下，背靠绝壁，易守难攻。在1937年12月的南京保卫战期间，俞济时七十四军负责牛首山、方山、淳化一线。以秦淮河为界，方山、淳化守军为王耀武五十一师，牛首山守军为冯圣法五十八师。驻方山的是五十一师三O二团，团长程智。该防线的地下指挥所就设在方山定林寺附近（入口离定林寺约100余米，现在可以看到）。但后来此防线未能起到军事防御作用，日本人侦破蒋的用意后，避实就虚，绕开方山防线，经南京东汤山攻打中山门。1937年12月13日，一举攻陷南京。
1946年秋天，蒋介石一行携风水先生，带罗盘等物曾来方山，在方山东北麓坡地勘察地形，选择墓地，当时还做了适当标志。当年蒋介石带的“风水先生”，就是蒋家座上宾雪窦寺僧人太虚。在方山的北坡营建陵墓，正好与中山陵形成“对陵”，呈学生面向老师鞠躬的“师生之礼”。
