有机化学中如何判断物质的芳香性，举例说明

Question

如题所述

Answer 1

理论
是不是具有芳香性的化合物一定要含有苯环 德国化学家休克尔而从分子轨道理论的角度,对环状化合物的芳香性提出了如下的规则,即休克尔规则:一个单环化合物只要具有平面离域体系,它的 π 电子数为 4n+2(n=0,1,2,3,…整数),就有芳香性(当 n>7 时,有例外).其中n相当于简并的成键轨道和非键轨道的组数(如图).苯有六个 π 电子,符合 4n+2 规则,六个碳原子在同一平面内,故苯有芳香性.而环丁二烯,环辛四烯的 π 电子数不符合 4n+2 规则,故无芳香性.
经验+例子
我们自己判断时就不用这么麻烦了，我经常用的一个简单方法就是数一数环内的双键数，比如苯环中有3个双键，则π 电子数就是3*2=6，符合休克尔规则，又比如萘环中有5个双键，则π 电子数就是5*2=10，符合休克尔规则

Answer 2

判断物质是否具有芳香性，需同时满足两个条件：
1）平面闭合离域
2）π电子数吻合4n+2
二者缺一不可，称休克尔规则。π电子数满足4n+2，是使得离域电子刚好对成键分子轨道全充满。

例如：苯分子，6个碳原子都在一个平面上，6个碳原子的p轨道全部平行，并侧面交盖，形成离域体系，并且该离域体系是封闭的，满足第1条；π电子数为6，吻合4n+2（n=1），（苯分子中有三个成键轨道，6电子刚好全充满）。两条同时都满足，故苯有芳香性。

再如：萘、蒽这样的分子，也都满足休克尔规则，有芳香性；又如，环丙烯正离子，因为成正离子后，原SP3杂化的碳转为SP2，所以环丙烯正离子中3个碳原子全在一个平面上，并且p轨道全部平行且交盖，形成平面闭合离域体系，π电子数为2，吻合4n+2（n=0），所以有芳香性，同样的还有环戊二烯负离子、环庚三烯正离子等，称非苯芳烃。

Answer 3

有一些离域电子组成一些π键，并且令整个环系统可以当成单与双键的组合；
给出离域电子形成π键的原子需处于同一个平面；
原子需组成一个环；
组成π键的电子总数需为 4n+2，即不是4的倍数的双数（休克尔规则）；
可进行亲电芳香取代反应和亲核芳香取代反应。
苯就是一个较好的例子，它适合以上所有条件，并且有6个离域电子（即n=1）。有4n+2个π电子的化合物通常都是芳香性的。环丁二烯只有4个离域电子，所以不属于芳香性化合物。这些只有4n个π电子而又具近似平面结构的环状化合物称为反芳香性化合物。
非芳香族的有机物就叫做脂肪族，脂肪族没有芳香族具有的特殊的共振稳定作用。在受到与平面垂直的外磁场作用时，离域的π电子环电流产生的感应磁场可将整个空间划分为屏蔽区与去屏蔽区，可在核磁共振结果上显示出来。
在商业中最重要的芳香化合物就是苯和甲苯，每年产量极高。从石油中得到的苯和甲苯可用来做其他极有用的日用品材料，包括苯乙烯、苯酚、苯胺及尼龙。