一、归顺梁山
宋江与卢俊义分兵攻打东平府、东昌府，约定先取城池者为梁山泊主。宋江率军前往东平府，驻军于四十里外的安山镇，派人前去下书，打算先礼后兵。郁保四因与董平有旧交，便主动请缨，与王定六前去劝降，结果惹怒了董平。
董平追杀过来并杀进宋江军中，横冲直撞，直到申时方才收军回城。宋江爱惜董平，遂定下埋伏之计，次日引军诈败，诱董平追击。董平一直追到寿张县界，结果被绊马索绊倒座骑，被扈三娘、孙二娘活捉。宋江亲解其缚，以礼相待。董平便归顺宋江。
二、大聚义
元夜闹花灯时，董平又与关胜、林冲、秦明、呼延灼一同带兵杀至东京城外，与官军对峙，接应宋江等人回山。两赢童贯时，董平是“虎军大将”，在九宫八卦阵中镇守东南巽位。
后又与索超伏击官军，刺死唐州兵马都监韩天麟。三败高俅时，董平先战京北弘农节度使王文德三十回合，对方估计不能获胜，叫休息，战斗中断。后战琅玡彭城节度使项元镇，被项元镇放箭射伤右臂，被林冲和呼延灼救回。
三、南征北战
梁山受招安后，董平随宋江南征北战，在抗击辽国侵略和剿灭国内造反的田虎、王庆、方腊的战争中累立战功。
征讨辽国时，董平与番将耶律国珍斗过五十合，耶律国珍的弟弟耶律国宝担心哥哥有失，鸣金，董平趁耶律国珍听到鸣金声分神时刺杀对方。后又统领朱仝、史进等七员大将，攻破太乙混天象阵中的水星阵。
征讨王庆时，董平与林冲、呼延灼等十员将领屯驻宛州之西，大败临汝州张寿所部援军。 简本水浒中还与朱武、杨志等将一同镇守梁州。
扩展资料：
董平是《水浒传》中的人物，绰号双枪将，河东上党郡人氏。他原是东平府兵马都监，后被宋江用计生擒，遂归顺梁山。梁山大聚义时，排第十五位，上应天立星，担任马军五虎将。因常打头阵，又称董一撞。征四寇时屡立战功。
独松关之战时，董平在关下骂阵，被火炮扫伤左臂。厉天闰下关追杀董平，张清使枪刺向厉天闰，厉天闰闪到松树后躲过了，张清的枪刺到树上，用力过猛插入树太牢，拔不出，被厉天闰还一枪来刺杀。
董平见张清中枪倒地，回身去战，却被张韬在背后拦腰一刀砍死。可惜两员虎将双双阵亡于独松关下。 董平是梁山第四位战死的正将，后被朝廷追封为忠武郎。
参考资料来源：百度百科--董平