戴望舒的诗深蕴中国古典诗词中婉约、清丽诗风的韵致，但又受到法国象征诗歌派的影响，因而他的早期诗作总体上表现出一种孤独、抑郁和消沉的特点。
诗中描写了抒情主人公“撑着油纸伞”，独自彷徨在悠长而又寂寥的雨巷。他怀着一种缥缈的希望，希望逢着“一个丁香一样地结着愁怨的姑娘”，这个姑娘有着丁香一样的颜色与芬芳，而她的内心却结着忧愁、哀怨。他逢着了这样的姑娘，然而转瞬即逝，“像梦中飘过”，她的颜色、芬芳、“太息般的眼光”以及“丁香般的惆怅”统统消散在“雨的哀曲里”。他依旧“撑着油纸伞”，独自彷徨在悠长而又寂寥的雨巷，依旧怀着希望，希望飘过“一个丁香一样地结着愁怨的姑娘”。
这首诗写得既实又虚，朦胧恍惚。“我”似乎有着满腹的心事，无限的烦忧，但又不愿明说，或者是说不出来。“我”似乎在期待什么、追求什么，而期待和追求的目标又显得那样遥远而渺茫。“她”出现了，这或许是在幻觉中，或者是真的，但“她”的出现是那样地快，逝去也那样地快，一刹那间擦肩而过，消失在前方，“像梦一般的凄婉迷茫”。“我”只有自怨自艾，自悲自叹。诗中的“姑娘”，可以认为是实指，是诗人心中期待已久的美丽、高洁而忧郁的姑娘。但也可以把这位“姑娘”当做诗人心中朦胧的理想和追求，代表了诗人陷入人生苦闷时，对未来渺茫的憧憬。
诗的开头一节“撑着油纸伞，独自彷徨在悠长、悠长、又寂寥的雨巷，我希望逢着一个丁香一样地，结着愁怨的姑娘。”写的是梅雨季节江南小巷中的一个场景。细雨蒙蒙中，“我”怀着一种落寞、惆怅的情绪和一丝微茫的希望，撑着油纸伞在悠长寂寞的小巷中踽踽独行，“希望逢着/一个丁香一样的/结着着愁怨的姑娘”。诗开头点明了诗的主旨是抒写诗人追寻的“希望”。被蒙蒙细雨笼罩的“雨巷”“悠长、悠长”，没有尽头，暗示希望的迷蒙渺茫。“独自”、“寂寥”暗示了诗人知音难觅，孤独彷徨。希望逢着的是那个“丁香一样的结着愁怨的姑娘”。这“姑娘”是谁，结着什么样的愁怨不得而知。这是写诗人对人生理想的追求，还是写诗人对爱情的渴盼，也不得而知。
第二节“她是有丁香一样的颜色，丁香一样的芬芳，丁香一样的忧愁，在雨中哀怨，哀怨又彷徨；”诗人反复地拿丁香来比喻姑娘。诗人笔下的丁香一样的姑娘，容貌像丁香一样姣好美丽，品格像丁香一样高雅圣洁，心绪也像丁香一样忧愁惆怅。她愁的或许是那负心的夫君，或许是想望如意的郎君，她的愁就像她的容貌，就像她的心灵，高雅而圣洁，美丽而动人。
第三节“她彷徨在这寂寥的雨巷，撑着油纸伞像我一样，像我一样地默默彳亍着，冷漠，凄清，又惆怅。”这丁香一样的姑娘，在“我”的长久的期待中，终于姗姗走来了。她 “像我一样，像我一样”，这里可以看出，原来这丁香姑娘就是“我”，“我”就是这丁香姑娘，我也有姑娘一样的美丽，也有姑娘一样的高洁，也有姑娘一样的忧愁。彼心即我心，姑娘就是“我”的心。那姑娘或许是我的心上人，或许是我的追求和理想的化身。也许是，也许都不是。不必追问得那么具体，也不必回答得那么确切。因为诗毕竟是诗，正如前人所说：“诗有可解，不可解，不必解。”尤其是戴望舒早期的诗，大都不是直接对现实的摹写，而往往是一种隐蔽灵魂的宣泄。正如一位诗家所说：“一个人在梦里泄露自己的潜意识，在诗作里泄露隐蔽的灵魂，然而也只是像梦一般朦胧的。从这种情境，可以体味到诗是在于表现自己与隐藏自己之间。”
第四节“她静默地走近、走近，又投出太息一般的眼光，她飘过像梦一般地，像梦一般地凄婉迷茫。”“她默默地走近”，看来“心有灵犀一点通”，两颗心灵已经接近、贴近，互相理解了，然而又终于从身边飘然而过，令“我”失望，她也“投出太息一般的眼光”，两人的距离又重新拉开。这两位彷徨者都得了同一种抑郁病，不忍相离，又不得不相离，因而同病相怜；然而又正因为病症相同，不可能互相拯救，只得分手。他们就是这样既彷徨，又在彷徨中追求着，追求着……“她飘过/像梦一般的，/像梦一般的凄婉迷茫。”“我”与姑娘的相遇，可能是一段真实的人生际遇，是“我”思之深切而出现的一种幻境，也可能就是写的一场梦。
第五节“像梦中飘过一枝丁香地，我身旁飘过这女郎；她静默地远了，远了，到了颓圮的篱墙，走尽这雨巷。”“我”目送着丁香姑娘飘然远去，她走到了雨巷的尽头，“到了颓圮的篱墙”。“颓圮的篱墙”给人的心灵以巨大的震撼，丁香姑娘那么美，美好的事物理所当然应该生长在美好的环境、圣洁的土壤，但丁香姑娘却“到了颓圮的篱墙”，这巨大的反差，激起了联想。那破落衰败的篱墙是姑娘的归宿，还是丁香姑娘处境艰险，还是丁香姑娘命途多舛，遭受了沉重打击，这些都不得而知。
第六节 “在雨的哀曲里，消了她的颜色，散了她的芬芳，消散了，甚至她的太息般的眼光，丁香般的惆怅。”这一节从字面看写姑娘的消失，实际是写美的毁灭，希望的毁灭。在“颓圮的篱墙”里，“消了她的颜色，/散了她的芬芳，/消散了，甚至她的/太息般的眼光，/丁香般的惆怅。”姑娘的一切都“消散”了，美被彻底地毁灭了！诗人追寻着的希望也彻底地毁灭了。这毁灭的希望，是诗人圣洁的爱情，又或者诗人高尚的理想。
第七节“撑着油纸伞，独自彷徨在悠长、悠长又寂寥的雨巷，我希望飘过一个丁香一样地结着愁怨的姑娘。”姑娘消失了，希望毁灭了，但是“我”仍然没有放弃追求。诗的末尾与首节回应，我依然独自在悠长、寂寥的雨巷中彷徨，失望中又期待希望。“逢着”改为“飘过”，让诗一般的故事在更加朦胧迷茫的梦幻中结尾。
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