吴用这个人有点小聪明，却没有大智慧，从他在书中出场的那一刻起，他就是一个精致的利己主义者，他那些所谓的谋略其实都是为了他自己，并且这个人为了达到目的，可以毫无底线。在招安这件事情上，他看到的和争取的都只是自己的眼前利益，至于长远发展，他是没有什么规划的。
在第一次得到朝廷准备招安消息的时候，宋江的表现是非常高兴，如果没有吴用阻拦，估计宋江都不会等朝廷派人来，自己直接就跑去京城了。但这时吴用的想法却是这么容易就接受了朝廷的招安，那么朝廷必然会“看得俺们如草芥”。所以他建议先将朝廷的大军杀的“人亡马倒，梦里也怕”，而那时再接受招安，才能够受到朝廷的重视。
这个想法看起来似乎很有道理，但实际上却为梁山招安埋下了祸根。吴用是一个只会耍些小聪明，而没有见过什么大世面的人，通俗一点说就是既自以为是又鼠目寸光，他天真的以为打败几次朝廷军队，朝中官员就会对梁山有所顾忌，殊不知他这样的行为会得罪多少朝中官员，他们也许现在拿你们梁山没有办法，但等到真的招安之后，梁山众将必然会被分流，到时候那些朝中权贵想要将你们逐个击破，还不是易如反掌之事，事实证明，梁山众人最后确实也是走向了这样的结局。
其实都用不着等到招安之后，第二次招安的时候，高俅就在诏书上做了手脚，他计划先把宋江干掉，再收拾梁山这帮人，这时吴用又一次的擅作主张，他听到了“除宋江”三个字之后，马上鼓动花荣，射杀开诏使臣。
吴用的这些行为让梁山与高俅、童贯等朝中的高阶权贵变得水火不容，在这些人还当权的情况下，梁山接受招安无疑就是死路一条，可是吴用根本不去分析当时的朝政时局，还天真的认为只要抱住了宿太尉的大腿，一切都没有问题。
所以当第三次招安是宿太尉亲自到来的时候，吴用带领着朱武、萧让、乐和这几个梁山上的文化人跑到三十里外亲自来迎接，这种行为无疑是向高俅、童贯等人表明了态度，梁山从今往后就是要站宿太尉的队伍，可问题是宿太尉在朝中是个什么地位呢？到底能不能成为梁山背后的大树呢？宿太尉有没有可能会为了梁山而得罪四大奸臣呢？对于这些问题吴用似乎根本就没有考虑，当然以他的见识和阅历，恐怕也考虑不明白。
在正式接受了招安之后，朝廷连城门都没有让梁山人进，就开始命令他们东征西讨，这时候所有人都看出了朝廷对梁山的真实态度，及招安的真正目的。面对这样的局面，吴用想出了一个更绝的计策，他居然开始劝说宋江投靠辽国：“若论我小子愚意，弃宋从辽，岂不为胜，只是负了兄长忠义之心。”
好在宋江在关键时刻还是守住了底线，他很清楚：“纵使宋朝负我，我忠心不负宋朝。久后纵无功赏，也得青史上留名。若背正顺逆，天不容恕！”看到宋江的态度非常坚决，吴用便再也没有提起投递叛国的事。
所以说综合以上内容来看，吴用在招安之前必然已经预料到了几种将来可能产生的后果，只不过作为一个利己主义者，他并不会为其他人想太多，他觉得自己是一个读书人，是梁山的军师，即使是朝廷真的只把招安后的梁山当作一把刀，那么他一个文职，战死的几率也是非常小的，并且他背后还有宿太尉这棵大树也可以依靠，所以招安对他来说并没有什么坏处，这也是他极力主张招安的原因。