张飞这个人，不但是吕布一辈子的死对头，也是许禇一生的克星。
许禇的战斗生涯中就怕遇到张飞，一遇到张飞就必然没有好果子吃。
许禇第一次与张飞在战场上较量，是在《三国演义》的第二十四回中，这是在徐州，张飞突围。
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曹操率兵攻打占据徐州的刘备。张飞为刘备出点子，说曹军远道而来，必然人困马乏，愿率一部人马趁夜偷袭，可获大胜。刘备认为张飞“颇能用计，今献此策，亦中兵法”。就同意了张飞之计。
没想到曹操早有准备，设下伏兵。张飞夜半来袭，却落入了陷阱，被八面埋伏。张辽、许褚、于禁、李典、徐晃、乐进、夏侯惇、夏侯渊，八处军马围住了张飞。
张飞的突破能力很强，“左冲右突，前遮后当”，奋力杀出了重围。这个过程中肯定与许禇有过较量。
大家注意，这八处伏兵的主将和后来当阳桥的曹军将领们非常相似。看来，张飞这次突围给大家留下了很深的印象。
张飞与许禇第二次动手是在《三国演义》的第四十一回中，诸葛亮火烧新野，曹军败走博陵渡。
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曹操派曹仁、曹洪率兵攻打刘备，许禇为先锋。曹军占领了新野，没想到半夜里城中四面火起，被烧得焦头烂额，曹军败兵到了白河，被关羽开闸放水，又淹了个七零八散，败走博陵渡口，又遇到张飞。
张飞见到许禇，立即冲过来打，在这种情况下，许禇是“不敢恋战，夺路走脱”，被张飞打跑了。
张飞与许禇第三次交锋是在《三国演义》的第五十回中。在赤壁之战后，张飞在南彝陵葫芦口伏击曹军。
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赤壁大战，周瑜一把火将曹军烧得灰飞烟灭，狼狈而逃。
曹操率败兵走乌林小路，被赵云截住一场混杀，折损了大批人马。再走南彝陵过葫芦口，却遇到张飞拦路。
曹军众兵将本来就很害怕张飞，见了张飞拦路，“尽皆胆寒”，为掩护曹操逃走，许褚“骑无鞍马来战张飞”，张辽和徐晃也来夹攻，混战在一处。曹操趁乱逃脱。
曹操脱险后，再检点人马，“回顾众将，多已带伤”，看来这几位在张飞那里没讨了好。
张飞和许禇第四次在沙场交锋是在《三国演义》的第七十二回中的汉中争夺战。
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刘备与曹操在汉中展开激烈的争夺战，曹操屡次吃亏，兵退阳平关。但张飞和魏延四处阻拦曹军的粮草运输，曹操命许禇去阳平道保护粮草车队。
许禇押粮，夜里喝得大醉，乘夜而行，二更时分在褒州路上遇到张飞劫路。
张飞“挺矛纵马，直取许褚”，许禇喝的太多晕晕乎乎，扛不住张飞。战不数合，张飞一矛捅中了许禇的肩膀，许禇翻身落马，被部下救走。
从此以后，许禇就再也没有在战场上出现过。可以想到，张飞这一矛让许禇受伤不轻。
许禇后来又有两次露面。
一次是在《三国演义》的第七十九回中，
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曹操死后，曹丕和曹植兄弟争王，曹丕继承了曹操的王位，他听说曹丕很不满意，大放厥词，就命许禇去追拿曹植。
许褚奉命，引三千虎卫军到达临淄城。守将想拦阻许禇，许褚“立斩之”，率兵入王府，将曹植一干人等押回了邺城。
许禇最后一次露面是在《三国演义》的第八十六回中。
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曹丕篡汉称帝后，听说孙权和诸葛亮又互相联络，结成盟友，非常愤怒，决定御驾亲征，教训一下东吴。
魏黄初五年八月，曹丕会聚众兵将，点齐三十万人马，浩浩荡荡向东吴进发，许禇与吕虔做为中军护卫，随驾南征。
这次南征，实际是曹丕对军队势力和朝中政治势力的一次调整，曹真和曹休等年轻一代将领获得了军队的指挥权，而司马懿、则留守主持国家政务。
这次南征，曹丕遭到了失败，还损失了一员重将――张辽。
从此，许禇就再没有出现过。曹操留下的能征惯战的将领越来越凋零，曹丕再也承担不起损失重将的责任了，他应该是将许禇留在国都，做为全军的楷模和象征了。