西塘历史悠久，是古代吴越文化的发祥地之一。
早在春秋战国时期就是吴越两国的相交之地，故有“吴根越角”和“越角人家”之称。
唐、宋时期就已形成村镇。
在唐开元年间建有大量村落，人们沿河建屋、依水而居；南宋时村落渐成规模，形成了市集；元代开始依水而市渐渐形成集镇，商业开始繁盛起来；明清时期已经发展成为江南手工业和商业重镇。
“春秋的水，唐宋的镇，明清的建筑，现代的人”，是对西塘最恰当不过的形容。
后弦的《唐宋元明清》也是在古镇西塘时有感而发而写的。
到了元、明朝时，西塘凭借鱼米之乡，丝绸之府的经济基础和水道之便，发展成一座繁华、富庶的大集镇，窑业、米市、食品、制陶业等行业日益兴旺。
西塘古镇还有以提倡民族气节，推翻封建的清王朝，建立民主共和政体为志的南社，是在孙中山领导的中国同盟会革命浪潮汹涌澎湃的激荡下，于1909年11月在苏州秘密成立的。
南社的发起人是吴江著名诗人柳亚子，他在西塘发展南社社员18人，较为著名的有余十眉、李钟麒、郁佐梅、沈禹钟、江雪塍等。
南社是一个革命团体，它主要是以文字鼓吹反清革命，与同盟会互相呼应，成犄角之势。
一时京、沪、苏、浙、湘甚至南洋等地不少报纸，都为南社社员所掌握。
“欲凭文字播风雷”（柳亚子语），为反清民族民主革命大造声势。
后来，南社在大革命的浪潮中也四分五裂，但西塘的一班诗友，又组织了胥社，宗旨不变，人员不变，成为南社在西塘的延伸组织。
胥社成员的诗文绝大多数保留了下来，这些诗和他们的“宗师”柳亚子在西塘留下的90首诗文一起，并且共同成为西塘的千古绝唱。
版本一：相传春秋时期吴国伍子胥兴水利，通盐运，开凿伍子塘，引胥山（现嘉善县西南12里）以北之水直抵境内，故西塘亦称胥塘。
因西塘地势平坦，一马平川，又别称平川，斜塘。
版本二：西塘镇域东北有一个3400亩面积的湖荡，那是嘉善县境内最大的湖泊之一。
传说北宋真宗大中祥符年间，有一户姓唐的大户人家迁到荡边居住，他们看到这个湖荡风景秀丽，盛产翠鸟和红菱，这两物为吉祥之物，又恰在祥符年间，就以“祥符”两字称呼这个湖荡。
关于廊街的由来，没有官方的记 载，只有民间流传的“为郎而盖”和“行善而搭”两个版本。
西塘有个开烟纸店的老板，一天小店打烊时，见一叫花子在店前的屋檐下避雨，就让他进屋来。
叫花子执意不肯，老板就拿了一卷竹帘连在屋檐上，临时搭了个小棚让叫花子躲雨。
第二天叫花子在店门板上留下一行字：“廊棚一夜遮风雨，积善人家好运来。”此后烟纸店果然生意兴隆。
店主为感谢叫花子的恩德，索性在店面前的屋檐下搭了个有砖有瓦有木架的廊街，且跨过小街直至河埠。
送子来凤桥的传说
据《西塘镇志》记载，来风桥建于明崇桢十年（公元1637），清代两度重修。
相传当初造桥时，适有一鸟飞来，市人以为祥瑞，遂取名“送子来凤桥”。
1988年改建为单孔钢筋混凝土拱片桥。
1998年重建，采用古典园林中“复廊”的形式，中有隔墙花窗，两边通道。
据称凡新婚情侣过此桥，男左女右，可卜贵子。
又此桥赤名“滴水晴雨桥”’谐名“情侣桥”。
前者能使人想起雨天的景象，在此坐憩，喝上一杯岂不更好? 坡。
男子当然走台阶步步高升，女子三寸金莲小迈步，持家稳稳当当，老人们说：“新婚夫妇走一走，南则送子，北则来凤”，要是有婚后还未得子的，不妨也来走一走。
田歌
田歌又称吴地歌曲、子夜歌，是民间流传下来的农村民歌，至今仍传唱于江浙沪毗邻地区，是太湖流域水乡农村生活的历史写照。
田歌是中国地方宝贵的音乐文化遗产，其旋律特征：一是自由，因为西塘地处水乡平原，河网交错，船行水上，对酒当歌，抒以情怀；二是清亮，优美而不失挺拔，歌词内容多反映民间故事、农事活动，如落秧歌、放鸭歌、送粮。
尤其值得一提的是，由西塘田歌改编的原创音乐剧《五姑娘》在第七届中国艺术节上荣获“文华奖”。
越剧
越剧是中国地方戏曲艺术之一，在西塘有着众多的兴趣爱好者，他们汇聚一起成立了西塘越剧协会，其中大多是中老年人，学越剧，唱越剧，演越剧，不仅陶冶情操，而且丰富了他们的业余生活。
每逢节日，或者庙会，或者旅游节等喜庆日子时，他们都会用越剧来助兴，不仅表演越剧名剧，而且还创作富有时代气息的新越剧。
现代著名剧作家顾锡东先生便是西塘人，他的代表作越剧《五姑娘》、《五女拜寿》、《汉宫怨》、《陆游与唐琬》深受人们喜爱。
庙会
每个地方都会有一个自己的保护神，在西塘百姓的心目中，七老爷就是他们敬仰的守护
神。
每年的农历四月初三，也就是七老爷生日的时候，当地老百姓会有隆重地庆祝仪式，庙会把七老爷的神像抬出庙门，从晚上11时许出发，经过既定的路线走，每到一处，都会迎来很热烈的欢迎，一路上旌旗飘飘，锣鼓震天，鞭炮齐鸣，丝竹悠扬，浩浩荡荡，直到第2天下午，才回到庙中安歇，于是开始演戏，连演三天。
庙会期间，还有跑马戏，摇燥船，荡湖船，踏白船等民间文艺活动。
从农历四月初二的晚上开始，陆陆续续的香客从四面八方赶过来，有些是为了赶烧头香，有些则是通宵达旦的念经、求神拜佛，祈求岁岁平安，晚上在庙内还有香客自组的社戏表演。
出会定于农历四月初三清早，出会时所抬的七老爷是他的座宫，即七老爷的塑像，出巡前，所有的绶带、轿班都守候在暖阁，时间一到，即由4名绶带抢出暖阁，同时有大批太保助威，出巡时按照既定的路线走，沿途设有社棚，善男信女们在七老爷休息的厂棚内迎接，社棚内还设有供桌，摆有鸡、鸭、鱼、时令干鲜水果等祭食，这叫迎会，另外也有各色各样的役色，如起马牌、开导锣、龙虎将、红、绿、黄、白、黑五营等，各役色分别由各业议定担任，如龙虎将由绸布业，黑营由煤炭业担任，一路旌旗飘扬，调龙舞狮、打莲香等一些民间文艺汇演也会在出巡队伍中。
庙会期间，在镇的各条街上，各种当地的文化活动也纷纷展开，打莲香、扭秧歌、调龙舞狮、打腰鼓、荡湖船、挑花篮，人们用不同的形式来纪念这位守护神。
西塘方言，是一种吴语方言，属于吴语太湖片苏沪嘉小片。