作为1960年奥运会冠军队的两名队长，奥斯卡·罗伯特森和杰里·韦斯特同时于1960年进入NBA。罗伯特森被辛辛那提皇家队用本地选秀权选中（当时的选秀规则允许球队直接挑选一名本地大学球员，代价是自动放弃这一年的首轮选秀权）。韦斯特则以状元的身份去了明尼阿波利斯（不久之后就迁去了洛杉矶）。罗伯特森，这个当年穷得连篮球都买不起的黑小子，终于拥有了一份33000美元的年薪。
罗伯特森进入NBA后就迅速爆发了，1960-61赛季，他最后以30.5分名列得分榜第3，名正言顺地得到了年度最佳新秀的奖项。他在当年的全明星赛上以23分和14次助攻（这个数字打破了鲍勃·库西保持的全明星记录）的出色表现当选全明星MVP。这也是大O连续12年全明星经历的开始。同年罗伯特森还终结了库西另一项记录——连续8年联盟助攻王。他以9.7次助攻名列联盟第一。罗伯特森的出色发挥加上杰克·特威曼场均25.3分的帮助，球队将战绩进步到33胜46负。虽然如此，球队最后还是只能在中西区垫底。 1961-62赛季，奥斯卡·罗伯特森拿到了场均三双的惊人数据，并带领球队进入季后赛。这年罗伯特森又一次统治了联盟助攻榜：场均11.4次，赛季一共899次——这个成绩又打破了库西2年前创下的单赛季715次助攻的记录。罗伯特森还以他高效率的投篮占据命中率榜的第四位（47.8%），他的场均12.5个篮板也达到了生涯最高。可惜他的成功并没有延续到季后赛，球队第一轮就以1:3被底特律淘汰。
1962-63赛季，奥斯卡·罗伯特森场均砍下28.3分，10.4篮板, 9.5助攻，投篮命中率51.8%。特威曼则持续了一贯的稳定发挥，辛辛那提在赛区决赛里作翻锡拉丘兹民族队，下一轮对阵波士顿。罗伯特森英雄般的表演把系列赛拖入第七场，可惜他们还是输给了后来的总冠军。 1960年代中期的波士顿和费城76人异常强大，他们阻挡住了皇家队通向总决赛的道路。在那个时代里，罗伯特森，波士顿的库西和76人的哈尔·格瑞尔三人之间宿命般的对决至今仍留在很多人的记忆里。
1963年-64赛季，奥斯卡·罗伯特森以常规赛和全明星赛的双料MVP成为NBA最具统治力的球员之一。在他带领下球队战绩飑升至55胜25负，最后排名东区第2。罗伯特森拿到了助攻和罚球命中率榜的双料冠军，得分则位列第2。这次皇家队总算给予了罗伯特森足够的支持，除了特威曼，新人杰里·卢卡斯和韦恩·恩布里的加入充实了前场实力，后场由阿德里安·史密斯和罗伯特森掌控。教练则更换为罗彻斯特时代的老球员杰克·麦克马洪。季后赛，球队艰难地用5场战胜了费城76人队，但是被波士顿凯尔特人队4:0淘汰，每一场比分差都超过了10分。
1960-68年期间，奥斯卡·罗伯特森是威尔特·张伯伦和比尔·拉塞尔以外唯一一个拿到MVP的球员。整个60年代里罗伯特森每年至少能贡献场均25分，6篮板和8次助攻。
1969年-1970年赛季开始前，这个时候的罗伯特森已经快从球员颠峰期衰落了。皇家队签下库西作为球队新主教练。之前球队已连续两年缺席季后赛了，球市因此受到了不小的影响。为了吸引观众的需要同时为替球队带来一些激情，41岁的库西穿上皇家队的球服作为罗伯特森的后场搭档参加了7场比赛。 1970-71年赛季，皇家队用罗伯特森换来了密尔沃基雄鹿队的弗林·罗宾逊和查理·保尔克。当时雄鹿队中还有一个名叫卢·阿尔辛多的二年级中锋（很久之后，他改名为卡里姆·阿布杜尔-贾巴尔）。在当年MVP和得分王卢·阿尔辛多的强力支持下，球队打出NBA最佳的66胜16负。罗伯特森这个赛季出赛81场得到19.4分8.2助攻和 5.7篮板。雄鹿队淘汰圣弗朗西斯科勇士和湖人后进入总决赛。对手是拥有韦斯·昂塞尔德和格斯·约翰逊强力前场组合的巴尔的摩子弹队。雄鹿以12年来第一个总决赛横扫结束了这个赛季。
因为征战多年的腿已经健康不再，罗伯特森开始认真考虑退休。他决定再为球队打3个赛季。之后的两年里他都帮助球队夺取了分区冠军，可惜在季后赛都功亏一篑没能进入总决赛。1974年，也就是罗伯特森生涯最后一个赛季，雄鹿一路披荆终于杀入总决赛，对手则是波士顿凯尔特人队。依靠贾巴尔在第六场第2个加时的天勾，系列赛进入了第7场生死之战。然而戴夫·考恩斯第7场28分14篮板的表现还是让雄鹿以14分的差距饮恨而归。
奥斯卡·罗伯特森在NBA留下了26710分（常规赛场均25.7分，季后赛场均22.2分），9887助攻（场均9.5次）和7804篮板（场均7.5个）以及1040场比赛的华丽数据。他生涯平均投篮命中率是48.5%，罚球则是83.8%。86场季后赛里他能得到22.2分，8.9助攻和6.7篮板。罗伯特森还有6次联盟助攻王以及2次罚球命中率联盟第一的成绩。他14年职业生涯中10次把球队带入季后赛。
奥斯卡·罗伯特森的14号球衣在国王队退役，1号球衣在雄鹿队退役。
