清代的书画家兼文学家郑板桥曾创作了一些著名的匾额，其中最为人所熟知的是“难得糊涂”和“吃亏是福”这两幅。据说，“难得糊涂”这四个字是在山东莱州的云峰山的一次独特经历中诞生的。那一年，郑板桥专程来到此处瞻仰郑文公碑，沉浸于其中，以至于夜幕降临，他不得已在山间的茅屋借宿。
屋主人是一位儒雅的老翁，自称为“糊涂老人”，言谈举止皆显不凡。他的居所内有一方砚台，大小如方桌，砚石质地细腻，雕刻工艺精湛，郑板桥对它赞赏有加。老翁请郑板桥在砚背题字，板桥看出老翁必有不凡背景，于是写下“难得糊涂”四字，并盖上了“康熙秀才雍正举人乾隆进士”的方印，以此表达敬意。
砚台背面仍有空白，郑板桥提议老翁写下一段跋语。老人写道：“得美石难，得顽石尤难，由美石转为顽石更难。美在内心，顽在外表，它隐藏于山野之庐，不入富贵之家。”他用的方印上刻着“院试第一，乡试第二，殿试第三”，这让郑板桥惊讶地意识到，老人其实是一位隐退的官员。被糊涂老人的命名触动，郑板桥在砚背补充道：“聪明难，糊涂尤难，从聪明转为糊涂更难。退一步，放下一着，只为当下心安，非为期待未来的回报。”
《难得糊涂》是由林夕作词，冯镜辉作曲，张智霖和吴倩莲演唱的一首歌曲，收录在专辑《CHILAM同名专辑》中。这首歌是一首流行风格的歌曲。歌曲展现了张智霖高超的唱功。