齐齐巴宾反应

Question

如题所述

Answer 1

齐齐巴宾反应是指吡啶用氨基钠处理时，发生氨基化作用生成2-氨基吡啶的化学反应。

吡啶类化合物不易进行硝化，用硝基还原法制备氨基吡啶甚为困难。本反应是在杂环上引入氨基的简便有效的方法，广泛适用于各种氮杂芳环，如苯并咪唑、异喹啉、吖啶和菲啶类化合物均能发生本反应。

Chichibabin反应是氨基负离子取代氢负离子（Hydride ion）的芳环亲核取代反应。其机理第一步是杂环上的N与碱金属离子之间形成弱键，生成“吸附配合物”（Adsorption complex），此过程进一步加强了芳杂环2位的正电性。

并且此中间体的存在可由NMR证明。下一步，N上的质子（Proton）与氢负离子反应放出氢气，而后Sigma-络合物芳构化至钠盐，最后加水淬灭反应。

abs塑料散发出的味道有毒 吡啶与氨基钠反应生成2-氨基吡啶的反应称为齐齐巴宾（Chichibabin）反应，如果2位已经被占据，则反应发生4位，得到4-氨基吡啶，但产率低。如果在吡啶环的α位或γ位存在着较好的离去基团（如卤素、硝基）时，则很容易发生亲核取代反应。

如吡啶可以与氨（或胺）、烷氧化物、水等较弱的亲核试剂发生亲核取代反应。 由于吡啶环上的电子云密度低，一般不易被氧化，尤其在酸性条件下，吡啶成盐后氮原子上带有正电荷，吸电子的诱导效应加强，使环上电子云密度更低。

更增加了对氧化剂的稳定性。当吡啶环带有侧链时，则发生侧链的氧化反应。 吡啶在特殊氧化条件下可发生类似叔胺的氧化反应，生成N-氧化物。