红发香克斯是引导路飞成为海贼的引领者,他把路飞赌在了新时代上,认为路飞将会成为海贼王,香克斯与路飞约定在最后的时候见到香克斯要把草帽还给他。
红发香克斯到了东海认识了路飞,而且路飞执意想要和香克斯去当海贼,但是香克斯不同意。在香克斯走的时候发现路飞被山贼捉走了,于是就去救路飞,最后路飞掉进海里,香克斯想要去救,不料被海王咬断了左臂,路飞非常后悔。在香克斯走的时候看到了路飞的执着,于是将他最珍贵的草帽赠予他,让路飞在最后的航路中送还香克斯。
香克斯见到路飞有着和海贼王罗杰一样的性格,于是认定路飞将来会成为海贼王,他用一顶草帽不断激励着路飞成长,相信终有一天他们会在顶峰上相遇,将草帽还给他。路飞会成为新时代的海贼王。