陈慧娴的十大经典歌曲如下：
1、《飘雪》。
《飘雪》是由简宁作词，K.Kuwata作曲，赵增熹编曲，陈慧娴演唱的歌曲，收录于陈慧娴1992年6月发行的专辑《归来吧》中。
2008年，该曲获得第五届全球华人乐坛年度总选颁奖典礼观众最爱华语经典金曲奖。《飘雪》是翻唱自日本南天群星乐团键盘手原由子的《花咲く旅路》（《花开的旅途》）。作词作曲都是原由子的丈夫南天群星乐团主唱兼吉他手的桑田佳佑。
2、《千千阙歌》。
《千千阙歌》是由林振强作词，Kohji Makaino作曲，卢东尼编曲。
该曲获得商业电台叱咤乐坛我最喜爱的歌曲大奖、1989年度无线电视十大劲歌金曲奖、第十二届香港电台十大中文金曲奖，2010年“华语金曲奖”30年经典评选中，陈慧娴的代表作《千千阙歌》入选“30年30歌”。
3、《归来吧》。
《归来吧》是香港著名歌手陈慧娴于1992年发行的同名专辑中一首粤语歌曲，该曲在20世纪九十年代风靡全球，成为一个国内娴迷认识陈慧娴的里程碑。该曲改编翻唱自台湾创作歌手陈小霞91年台语专辑《大脚姐仔》里的《傀儡尪仔》。
4、《红茶馆》。
《红茶馆》是香港殿堂级歌手陈慧娴的代表作之一，收录在1992年的专辑《归来吧》之中。陈慧娴非凡的唱功及深情的演绎，使其成为1992年度香港十大中文金曲之一。该曲是网易云音乐KTV必点歌曲之一。
5、《傻女》。
《傻女》是香港歌手陈慧娴演唱的一首歌，由M. L. Diego和M. T. Diego作曲，林振强填词，欧丁玉监制。收录于陈慧娴1988发行的专辑《娴情》中。该歌曲荣获1988年度香港电台十大中文金曲奖和无线电视十大劲歌金曲奖。
6、《逝去的诺言》。
《逝去的诺言》为陈慧娴于1984年1月推出的音乐专辑《少女杂志》中的单曲，由安格斯作词作曲。陈慧娴因《逝去的诺言》一曲一炮而红，成为香港电台中文歌曲龙虎榜冠军及无线季选金曲，及后更获十大中文金曲1984年度最佳新人奖。
7、《夜机》。
《夜机》是由陈少琪作词，R. Siegel、Robert Jung作曲，卢东尼编曲，陈慧娴演唱的一首歌曲，收录于专辑《永远是你的朋友》中，发行于1989年06月30日。1989年，该曲获香港电台十大中文金曲奖、无线电视十大劲歌金曲第三季入选歌曲。
8、《无名指》。
《无名指》是陈慧娴的一首歌曲，收录在《陈慧娴活出生命II演唱会2008》当中。 2008年，获劲歌王全球华人乐坛年度总选颁奖典礼粤语金曲奖。
9、《恋恋风尘》。
一曲《恋恋风尘》，为陈慧娴的歌坛发展奠定了坚实的基础，这首歌曾被歌迷会评为“陈慧娴最好听歌曲”。该曲连续上榜长达16个星期！创造粤语歌坛又一奇迹。
10、《人生何处不相逢》
陈慧娴的专辑《秋色》中的一首歌曲，简宁作词、罗大佑作曲。“人生何处不相逢”是一首足以传世的经典之作。此曲有种“相逢一笑泯恩仇”的滋味。此曲国语版为周华健演唱的的《最真的梦》。