关于三氯一茂钛的有机合成问题。

Question

在做三氯一茂钛过程中，其中一步是做成TMS环戊二烯，用钠与聚环戊二烯制备环戊二烯基钠，然后将环戊二烯基钠溶于精制的THF中，0℃滴加用THF稀释后的TMSCl，然后0℃搅拌2h，室温搅拌3h，冰水淬灭，乙醚萃取，除去溶剂后，减压蒸馏。但是拿不到产物。文献上的产率却很高，有哪位大神做过这个反应，跪求指点。。。。。希望自己做过的大神来回答，不用拿文献来告诉我，文献我看了不少，但是就是做不出来，，，，，

Answer 1

1、苯酚—【磺化】→2,4二磺酸基苯酚—【硝化取代磺酸基】→三硝基苯酚 磺酸基降低苯环电子云密度 降低其还原性
2、氯苯—【硝化】→三硝基氯苯—【H3O+，室温】→三硝基苯酚 氯苯不易被氧化；
磺酸基是-HSO3,是一种良好的取代基，容易取代，有大的空间位阻，能很好的定位其他基团，而且很容易从苯环脱落下来；追问

大哥，你是不是回答错问题了

Answer 2

温和条件下单核、异核茂钛配合物的合成及反应研究追问

什么意思？

追答

茂钛化合物在催化烯烃聚合、氢化、异构化、有机合成以及抗癌活性等方面的重要作用使得该类配合物的合成研究一直备受关注

追问

额，我咨询的是如何做这个东西，大神你是不是搞错了

追答

这个

这个答对了是给$225吗？

追问

大神，你自己做过吗？如果没有的话就别浪费时间了，文献我看了很多，做了好多次，我是来找做不出来的原因的，就不用拿文献说事了。如果真的答对了问题，当然都给你。

Answer 3

都不习惯加分吗?这个羧基是间位定位基，而且你这里有了两个钝化基团，而cl取代是亲电取代，两个吸电子基团降低了苯环密度，很难进行反应，所以甲基不能先变羧基，甲基供电子基团